N-(tert-butyl) 4-methylpenta-2,3-dienamide | 1169472-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl) 4-methylpenta-2,3-dienamide
• 英文别名: N-tert-butyl-4-methylpenta-2,3-dienamide
• CAS: 1169472-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: UBZRNOLVCMSSBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl) 4-methylpenta-2,3-dienamide 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到2,2'-bis(tert-butylimino)-5,5,5',5'-tetramethyl-2,5,2',5'-tetrahydro[4,4']bifuranyl
  参考文献：
  名称：

  Homodimeric coupling–cyclization reaction of 2,3-allenamides

  摘要：

  The PdCl2/Nal/K2CO3-catalyzed highly stereoselective homodimeric coupling-cyclization reaction of 2,3-allenamides afforded Z-bis(furanimine) derivatives. The addition of K2CO3 is crucial for this reaction and a possible mechanism is proposed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.083
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 叔丁胺 、 1-溴-3-甲基丁-1,2-二烯 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以47%的产率得到N-(tert-butyl) 4-methylpenta-2,3-dienamide
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of β-allenyl furanimines via Pd-catalyzed cyclization of 2,3-allenamides with propargylic carbonates

  摘要：

  The Pd(OAc)(2)/TFP-catalyzed cyclization reaction of 2,3-allenamides in the presence of propargylic carbonates provides an efficient route to beta-allenyl furanimine derivatives. Preliminary mechanistic study showed that this reaction was probably initiated by Pd(0) species. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.041