1-(5-Amino-1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-ethanone | 120621-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-Amino-1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(5-Amino-1-benzyltriazol-4-yl)ethanone
• CAS: 120621-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: RMBRRWROLMXDMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-Benzylamino-4-methylsulfanyl-but-3-en-2-one 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 1-(5-Amino-1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of Aroyl/AcylketeneS,N-Acetals with Tosyl Azide: Synthesis of Novel 4-Aroyl/Acyl-5-amino-1H-1,2,3-triazoles and 3,4-Annulated 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  在碱性条件下，芳基和酰基乙烯基 S,N-乙醛 1a-l 与甲苯基叠氮化物 2 环加成，可得到新的区域特异性取代的 4-芳酰基/酰基-1-苯基/烷基-5-对甲苯磺酸氨基-1H-1,2,3-三唑 5a-1。研究表明，其中一些（5a-e、g、h）在浓硫酸存在下容易发生去甲基化反应，从而以极好的收率得到相应的 5-氨基三唑 6a-e、g、h。环状 S,N-乙醛 8a-c 与 2 在二噁烷中于较高温度下反应，可得到相应的双环 3-芳酰基-5,6-二氢噻唑并[3,2-c] [1,2,3]- 三唑 10a-c，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27728