(2S,3R,4R,5R)-4-benzyloxy-2,4-dimethyl-2,3-epoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)heptan-1-ol | 124871-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-4-benzyloxy-2,4-dimethyl-2,3-epoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)heptan-1-ol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[(2R,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylmethoxypentan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 124871-85-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: HETZEBNPFZWJOW-JLLPCOHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-4-benzyloxy-2,4-dimethyl-2,3-epoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)heptan-1-ol 在 Raney Ni W-2 六甲基磷酰三胺 、 氢气 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-heptane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Alternative syntheses of the C9-C15 and C1-C5 segments of erythronolide A via regio- and stereo-selective reductive ring opening of 2,3-epoxy alcohols.

  摘要：

  改进了合成方法，以获得总合成（9S）-9-二氢红霉素所需的两个片段。A，即（2S，3R，4S，5R）-2, 4-二甲基-5-(4-甲氧基苄氧)庚烷-1, 3, 4-三醇，对应于C9-C15亚单位；（2S，3R，4R）-5-苄氧-2, 3-二甲基戊烷-1, 4-二醇，对应于C1-C5亚单位，通过区域和立体选择性还原2, 3-环氧醇得到。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1155
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,5R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-1-(1-methoxy-1-methylethyl)-2,4-dimethyl-2-heptene 在 盐酸 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-4-benzyloxy-2,4-dimethyl-2,3-epoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Alternative syntheses of the C9-C15 and C1-C5 segments of erythronolide A via regio- and stereo-selective reductive ring opening of 2,3-epoxy alcohols.

  摘要：

  改进了合成方法，以获得总合成（9S）-9-二氢红霉素所需的两个片段。A，即（2S，3R，4S，5R）-2, 4-二甲基-5-(4-甲氧基苄氧)庚烷-1, 3, 4-三醇，对应于C9-C15亚单位；（2S，3R，4R）-5-苄氧-2, 3-二甲基戊烷-1, 4-二醇，对应于C1-C5亚单位，通过区域和立体选择性还原2, 3-环氧醇得到。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1155

文献信息

• DMPM (3,4-dimethoxybenzyl) protecting group for hydroxy function more readily removable than MPM (P-methoxybenzyl) protecting group by DDQ oxidation
  作者：Yuji Oikawa、Tatsuyoshi Tanaka、Kiyoshi Horita、Tadao Yoshioka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91293-6

  日期：1984.1

  The DMPM (3,4-dimethoxybenzyl) protection for hydroxy function was deprotected more readily than the MPM (p-methoxybenzyl) protection by DDQ oxidation under neutral conditions, and applied to the synthesis of some synthons to macrolide and polyether antibiotics.

  在中性条件下，通过DDQ氧化，对DMPM（3,4-二甲氧基苄基）的羟基保护作用比对MPM（对甲氧基苄基）的保护作用更容易脱保护，并用于合成一些大环内酯和聚醚抗生素的合成子。
• TONE, HITOSHI;HIKOTA, MASATAKA;HAMADA, TATSUO;NISHI, TAKAO;OIKAWA, YUJI;Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1155-1159
  作者：TONE, HITOSHI、HIKOTA, MASATAKA、HAMADA, TATSUO、NISHI, TAKAO、OIKAWA, YUJI、Y+

  DOI：——

  日期：——