(R)-<1-(benzyloxymethyl)-2-hydroxyethyl>carbamic acid methyl ester | 124990-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-<1-(benzyloxymethyl)-2-hydroxyethyl>carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-[(2R)-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 124990-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: UHXFHPIHYIPKBC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-<1-(benzyloxymethyl)-2-hydroxyethyl>carbamic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (R)-<1-<(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl>-2-oxoethyl>carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the synthesis of the fluorescent bases of phenylalanine transfer ribonucleic acids: Synthesis of 7-(2-Hydroxy-3-methylbutyl)wye, a model for the minor base isolated from rat liver.

  摘要：

  在 Ph3P 存在下，用 PBr3 处理 1-苄基-7-(羟甲基)碱 (8)，得到溴化鏻 9，收率很高；在 K2CO3 存在下，在 MeOH 中加热 9 和 Me2 CHCHO (7)，得到 1-苄基-1、4-二氢-4, 7-二甲基-6-(3-甲基-1-丁烯基)-9H-咪唑并[1, 2-a]嘌呤-9-酮 (11)的主要产物，它是客观存在的 1-苄基-7-(3-甲基-1-丁烯基)wye (5)的位置异构体。当以 n-BuLi 为碱在 Me2NCHO 中于 -65°C 进行反应时，可获得 7 : 2 的 (E)-5 和 (Z)-5 混合物，收率很高。在类似条件下，受保护的氨基醛 18 和 21 都没有得到所需的烯烃，这表明该方法在合成苯丙氨酸转移核糖核酸（tRNAsPhe）的荧光碱基方面的适用性较差。化合物 5 是通过 1-苄基-7-甲酰基黑麦草（3）和 Ph3P+CH2CHMe2 I- （4）在四氢呋喃中的 Wittig 反应合成的，为几何异构体的等摩尔混合物，收率为 50%。在室温下于 Me2SO 中使用 NaCH2SOMe 和 4 各两当量进行反应时，得到的高产率产物为 (E)-11。使用等摩尔量的碱得到(E)-5，收率为 26%。用 OsO4 氧化 (E)-5，然后在 Pd-C 上进行氢解，得到了 7-(2-羟基-3-甲基丁基)wye (2)，这是大鼠肝脏 tRNA.Phe 小碱基的模型。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1221
• 作为产物：
  描述：

  O-benzyl-N-(methoxycarbonyl)-L-serine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(R)-<1-(benzyloxymethyl)-2-hydroxyethyl>carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the synthesis of the fluorescent bases of phenylalanine transfer ribonucleic acids: Synthesis of 7-(2-Hydroxy-3-methylbutyl)wye, a model for the minor base isolated from rat liver.

  摘要：

  在 Ph3P 存在下，用 PBr3 处理 1-苄基-7-(羟甲基)碱 (8)，得到溴化鏻 9，收率很高；在 K2CO3 存在下，在 MeOH 中加热 9 和 Me2 CHCHO (7)，得到 1-苄基-1、4-二氢-4, 7-二甲基-6-(3-甲基-1-丁烯基)-9H-咪唑并[1, 2-a]嘌呤-9-酮 (11)的主要产物，它是客观存在的 1-苄基-7-(3-甲基-1-丁烯基)wye (5)的位置异构体。当以 n-BuLi 为碱在 Me2NCHO 中于 -65°C 进行反应时，可获得 7 : 2 的 (E)-5 和 (Z)-5 混合物，收率很高。在类似条件下，受保护的氨基醛 18 和 21 都没有得到所需的烯烃，这表明该方法在合成苯丙氨酸转移核糖核酸（tRNAsPhe）的荧光碱基方面的适用性较差。化合物 5 是通过 1-苄基-7-甲酰基黑麦草（3）和 Ph3P+CH2CHMe2 I- （4）在四氢呋喃中的 Wittig 反应合成的，为几何异构体的等摩尔混合物，收率为 50%。在室温下于 Me2SO 中使用 NaCH2SOMe 和 4 各两当量进行反应时，得到的高产率产物为 (E)-11。使用等摩尔量的碱得到(E)-5，收率为 26%。用 OsO4 氧化 (E)-5，然后在 Pd-C 上进行氢解，得到了 7-(2-羟基-3-甲基丁基)wye (2)，这是大鼠肝脏 tRNA.Phe 小碱基的模型。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1221

文献信息

• ITAYA, TAISUKE;MIZUTANI, AKEMI;WATANABE, NOBUHIDE, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1221-1225
  作者：ITAYA, TAISUKE、MIZUTANI, AKEMI、WATANABE, NOBUHIDE

  DOI：——

  日期：——