(2S)-1-cyclohexyl-3-buten-2-yl 3-methylbutanoate | 118040-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-1-cyclohexyl-3-buten-2-yl 3-methylbutanoate
• 英文别名: Isovaleric acid 1-cyclohexyl-3-buten-2(S)-yl ester；[(2S)-1-cyclohexylbut-3-en-2-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 118040-98-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: UYLJRQJIDRHBJF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-cyclohexyl-3-buten-2-yl 3-methylbutanoate 在 三甲基氯硅烷 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以97%的产率得到(4E,2S)-6-cyclohexyl-2-(1-methylethyl)-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A versatile and stereocontrolled synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a034
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-butyn-2-one 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-alpine borane 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.67h， 生成 (2S)-1-cyclohexyl-3-buten-2-yl 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  A versatile and stereocontrolled synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a034

文献信息

• Processes for the preparation of 5-amino-4-hydroxy-valeric acid
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05010189A1

  公开（公告）日：1991-04-23

  The invention relates to novel processes and intermediates for the preparation of 5-amino-4-hydroxyvaleric acid derivatives of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl or the radical of a natural amino acid, R.sup.2 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, amino, hydroxy, mercapto, sulphinyl, sulphonyl or the radical of a natural amino acid, and R.sup.3 represents optionally substituted hydroxy or amino, by sigmatropic rearrangement of a suitable allyl ester, halolactonization of the resulting .gamma.,.delta.-unsaturated acid or of a suitable derivative thereof, exchange of halogen for a nitrogen-containing nucleophile, opening of the lactone ring and freeing of the amino group. Compounds of the formula I are starting materials for the preparation of renin-inhibitors which have an anti-hypertensive action.

  本发明涉及一种制备5-氨基-4-羟基戊酸衍生物的新型方法和中间体，其化学式为##STR1##其中R.sup.1表示氢，可选择性地取代烷基，环烷基，环烷基-低烷基，芳基，芳基-低烷基或天然氨基酸的基团，R.sup.2表示氢，可选择性地取代烷基，环烷基，环烷基-低烷基，芳基，芳基-低烷基，氨基，羟基，硫醇基，亚磺酰基或天然氨基酸的基团，R.sup.3表示可选择性地取代的羟基或氨基，通过适当的烯丙酸酯的sigma-转位，γ，δ-不饱和酸或其适当衍生物的卤代内酯化，卤素与含氮亲核试剂的交换，开环内酯环并释放氨基的方法制备。化合物I的式是制备抑制肾素的起始材料，具有降压作用。
• HEROLD, PETER;DUTHALER, RUDOLPH;RIHS, GRETY;ANGST, CHRISTOF, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1178-1185
  作者：HEROLD, PETER、DUTHALER, RUDOLPH、RIHS, GRETY、ANGST, CHRISTOF

  DOI：——

  日期：——
• US4898977A
  申请人：——

  公开号：US4898977A

  公开（公告）日：1990-02-06
• US5010189A
  申请人：——

  公开号：US5010189A

  公开（公告）日：1991-04-23