Z(OMe)-Ser-OMe | 1032089-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Ser-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1032089-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: AZKOTIJSEQBAJG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Ser-OMe 在 一水合肼 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 Z(OMe)-Ser-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CLVII。合成蛙皮肽，鼠尾草碱。

  摘要：

  通过将八个纯度已知的肽片段组合在一起，并在三氟乙酸中用1 M三甲基硅基三氟甲磺酸酯-硫代苯甲醚进行脱保护，合成了与青蛙皮肤肽sauvagine的整个氨基酸序列相对应的四十四肽。合成的肽刺激了老鼠垂体细胞分泌免疫反应性促肾上腺皮质激素，其效力估计相当于合成绵羊促肾上腺皮质激素释放因子。合成的sauvagine在大鼠体内显示出持久的降压作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.122
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Ser(tBuPh2Si)-OMe 在 乙二胺四乙酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Z(OMe)-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CLX。合成33个残基的肽段，该肽段对应于人胆囊收缩素（hCCK-33）的整个氨基酸序列。

  摘要：

  一种人胆囊收缩素（hCCK-33）的非硫酸化形式通过七个肽片段的连续叠氮化缩合合成，随后用1 M三甲基硅烷三氟甲磺酸盐/三氟乙酸去保护。Tyr（位置27）的酚羟基在用具有硬碱性（F-）的保护基团可逆掩蔽其他功能基团后，选择性地与吡啶-SO3复合物进行硫酸化，即用9-氟烯基-甲氧基羧基基团保护氨基功能，以及用叔丁基二苯基硅基团保护4个丝氨酸残基的羟基功能。在犬的胰腺蛋白输出和毛细血管血流方面，合成的hCCK-33相对于合成的CCK-8（以1为摩尔基准）的相对效力为0.9。在大鼠体内实验中，合成的hCCK-33在胃酸和胃蛋白酶的输出方面，其效力比CCK-8高约2到3倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3281