5-O-Acetyl-β-peltatin | 119906-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 5-O-Acetyl-β-peltatin
• 英文别名: O-Acetyl-β-peltatin-A；[(5aR,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-4-yl] acetate
• CAS: 119906-98-8
• 化学式: C₂₄H₂₄O₉
• 分子量: 456.449
• InChiKey: LNUAGMLZVXMDQL-SVIJTADQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-Acetyl-β-peltatin 在 硝酸 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 0.12h， 以69%的产率得到5-acetoxy-3',4'-didemethoxy-4-deoxy-3',4'-dihydro-3',4'-dioxopodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  木质素和相关酚。第18部分。从鬼臼毒素及其类似物合成醌

  摘要：

  描述了通过鬼臼四氢萘类的鬼臼毒素和peltatins通过氧化脱甲基制备醌的方法。据报道，通过叠氮化物，溴化物和氯化物的还原性加成以及随后的高碘酸盐的氧化，从这些产物中衍生出2'-取代的邻醌。描述了邻醌与醇的酸催化反应，包括还原性甲基化的不寻常实例。

  DOI：

  10.1039/p19880002573
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 盾叶鬼臼素 生成 5-O-Acetyl-β-peltatin
  参考文献：
  名称：

  Lignanglucoside AUS鬼臼盾叶大号。7. Mitteilungübermitosehemmende Naturstoffe †

  摘要：

  从美洲鬼臼的根茎。可以分离并鉴定具有抗有丝分裂活性的四种木脂素葡糖苷：鬼臼毒素-β-D-葡糖苷（IX），β-类维生素A-β-D-葡糖苷（XI），4'-去甲基鬼臼毒素-β-D-葡糖苷（X）和α-peltatin-β-u-葡萄糖苷（XII）。根据以下事实推论β-类维生素A-β-D-葡萄糖苷的组成：用乳胶酶解产生D-葡萄糖和已知的β-类胡萝卜素。α-Peltatin-β-D-葡萄糖苷是鬼臼类中第一个以结晶形式分离的天然葡萄糖苷，经乳化酶水解后分解为D-葡萄糖和α-peltatin。可以通过甲基化为鬼臼毒素-β-D-葡萄糖苷和β-peltatin-β-D-的甲基化来确定4'-去甲基鬼臼毒素-β-D-葡萄糖苷和α-peletatin-β-D-葡萄糖苷中糖成分的位置。糖苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400525

文献信息

• Components of Podophyllin. III. Isolation of α- and β-Peltatin. Structure Studies¹
  作者：Jonathan L. Hartwell、Wendell E. Detty

  DOI：10.1021/ja01157a068

  日期：1950.1
• AYRES, DAVID C.;RITCHIE, TIMOTHY J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2573-2578
  作者：AYRES, DAVID C.、RITCHIE, TIMOTHY J.

  DOI：——

  日期：——
• Lignans and related phenols. Part 18. The synthesis of quinones from podophyllotoxin and its analogues
  作者：David C. Ayres、Timothy J. Ritchie

  DOI：10.1039/p19880002573

  日期：——

  The preparation of quinones from podophyllotoxin and peltatins of the aryltetrahydronaphthalene class by oxidative demethylation is described. The derivation of 2′-substituted ortho-quinones from these products by the reductive addition of azide, bromide, and chloride and subsequent oxidation by periodate is reported. Acid-catalysed reactions of ortho-quinones with alcohols are described including

  描述了通过鬼臼四氢萘类的鬼臼毒素和peltatins通过氧化脱甲基制备醌的方法。据报道，通过叠氮化物，溴化物和氯化物的还原性加成以及随后的高碘酸盐的氧化，从这些产物中衍生出2'-取代的邻醌。描述了邻醌与醇的酸催化反应，包括还原性甲基化的不寻常实例。
• Lignanglucoside aus<i>Podophyllum peltatum L</i>. 7. Mitteilung über mitosehemmende Naturstoffe
  作者：A. von Wartburg、E. Angliker、J. Renz

  DOI：10.1002/hlca.19570400525

  日期：——

  From the rhizomes of american Podophyllum peltatum L. it was possible to isolate and characterize four lignan glucosides with anti-mitotic activity: podophyllotoxin-β-D-glucoside (IX), β-peltatin-β-D-glucoside (XI), 4′-demethylpodophyllotoxin-β-D-glucoside (X) and α-peltatin-β-u-glucoside (XII). The constitution of β-peltatin-β-D- glucoside was deduced from the fact that enzymatic cleavage with emulsin

  从美洲鬼臼的根茎。可以分离并鉴定具有抗有丝分裂活性的四种木脂素葡糖苷：鬼臼毒素-β-D-葡糖苷（IX），β-类维生素A-β-D-葡糖苷（XI），4'-去甲基鬼臼毒素-β-D-葡糖苷（X）和α-peltatin-β-u-葡萄糖苷（XII）。根据以下事实推论β-类维生素A-β-D-葡萄糖苷的组成：用乳胶酶解产生D-葡萄糖和已知的β-类胡萝卜素。α-Peltatin-β-D-葡萄糖苷是鬼臼类中第一个以结晶形式分离的天然葡萄糖苷，经乳化酶水解后分解为D-葡萄糖和α-peltatin。可以通过甲基化为鬼臼毒素-β-D-葡萄糖苷和β-peltatin-β-D-的甲基化来确定4'-去甲基鬼臼毒素-β-D-葡萄糖苷和α-peletatin-β-D-葡萄糖苷中糖成分的位置。糖苷。