5-((4-bromo-2-formylphenyl)(4-methoxybenzyl)amino)pentanoic acid | 497224-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((4-bromo-2-formylphenyl)(4-methoxybenzyl)amino)pentanoic acid
• 英文别名: 5-[4-bromo-2-formyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]anilino]pentanoic acid
• CAS: 497224-06-3
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₄
• 分子量: 420.303
• InChiKey: ILPIYLXAQVWGLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-bromo-2-formylphenyl)(4-methoxybenzyl)amino)pentanoic acid 以57的产率得到methyl 5-((4-bromo-2-formylphenyl)(4-methoxybenzyl)amino)-pentaoate
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic compound, production and use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种具有CCR拮抗活性的新的环状化合物，特别是CCR5拮抗剂活性，以及其用途。本发明的化合物由以下公式表示：其中，R1是一种5-至6-成员环基团，可以被取代；X1是键或类似物；环A是一种5-至6-成员环基团，可以被取代；环B是一种8-至10-成员环基团，可以被取代；X2是1至4个原子的双价基团；Z1是双价的环状环基团或类似物；Z2是键或类似物；R2是氨基、含氮杂环基团，可以被取代或类似物，或其盐。

  公开号：

  US07371772B2
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-((4-bromo-2-formylphenyl)(4-methoxybenzyl)amino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为抗HIV-1药物的高效，口服活性CCR5拮抗剂：含有亚砜部分的1-苯并偶氮星衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  已对口服生物利用型有效CCR5拮抗剂亚砜化合物4进行了化学修饰，主要致力于取代[6,7]融合的1-苯并ze庚因核。我们设计，合成和评估了含有S-亚砜部分的环扩展[6,8]-，[6,9]-和[6,10]稠合化合物的生物活性，从而发现了1在结合测定法中表现出强抑制活性（相当于化合物4）的β-苯并偶氮化合物和1-苯并zon嗪化合物。另外，在融合测定中，具有S-亚砜部分（（S）-（-）-5a，b，d，e）的1-苯并偶氮化合物显示出比化合物4更大的效价。从多轮感染测定法的进一步研究中发现，含有S-{[（（1-丙基-1H-咪唑）-5]的1-异丁基-1-苯并偶氮化合物（S）-（-）-5b -基]甲基}亚磺酰基，显示出最有效的抗HIV-1活性（在MOLT4 / CCR5细胞中，IC90 = 0.81 nM）。化合物（S）-（-）-5b（TAK-652）还抑制了外周血单核细胞（PBMC）中六种巨噬细胞嗜性（

  DOI：

  10.1021/jm0509703

文献信息

• BICYCLIC COMPOUND, PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：TOBIRA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160008326A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention provides a new cyclic compound having a CCR antagonist activity, especially a CCR5 antagonist activity, and the use thereof. The compound of the present invention is represented by the formula: wherein, R 1 is a 5- to 6-membered ring group which may be substituted; X 1 is a bond or the like; ring A is a 5- to 6-membered ring group which may be substituted; ring B is a 8- to 10-membered ring group which may be substituted; X 2 is a bivalent group of 1 to 4 atom; Z 1 is a bivalent cyclic ring group or the like; Z 2 is a bond or the like; and R 2 is an amino group, a nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted or the like, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有CCR拮抗活性的新环化合物，特别是CCR5拮抗活性，以及其用途。本发明的化合物由以下公式表示：其中，R1是一个可能被取代的5至6成员环基团；X1是键或类似物；环A是一个可能被取代的5至6成员环基团；环B是一个可能被取代的8至10成员环基团；X2是1至4原子的二价基团；Z1是二价环状基团或类似物；Z2是键或类似物；R2是氨基、可能被取代的含氮杂环基团或类似物，或其盐。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SULFOXIDE DERIVATIVE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1484322A1

  公开（公告）日：2004-12-08

  A process for preparing an optically active sulfoxide derivative (I) having CCR5 antagonism without causing side reactions such as racemization and Pummerer rearrangement, which comprises reacting a compound (II) with a compound (III) as shown by the following scheme: wherein R1 represents hydrogen, an aliphatic hydrocarbon group or an aromatic group; R2 represents halogeno, alkyl, hydroxyl, amino, an aromatic group, etc.; R3 represents a 5- or 6-membered ring; R4 represents hydrogen, alkyl, alkoxy or halogeno; R5 represents hydrogen, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, acyl, etc.; ring A represents an optionally substituted benzene ring; X represents a bond or divalent group comprising a linear part constituted of 1 to 4 atoms; m represents an integer of 1 to 5; n represents an integer of 0 to 3; p represents an integer of 0 to 2; and *1 represents an asymmetric center.

  一种制备具有CCR5拮抗作用的光学活性亚砜衍生物（I）的方法，不会引起外消旋化和普默尔重排等副反应，包括将化合物（II）与化合物（III）反应，如下图所示：其中，R1代表氢、脂肪烃基或芳香基；R2代表卤素、烷基、羟基、氨基、芳香基等；R3代表5-或6-成员环；R4代表氢、烷基、烷氧基或卤素；R5代表氢、烃基、杂环基、酰基等；环A代表可选取代的苯环；X代表成分为1到4个原子的线性部分的键或二价基团；m代表1到5的整数；n代表0到3的整数；p代表0到2的整数；*1代表不对称中心。
• Bicyclic compound, production and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07371772B2

  公开（公告）日：2008-05-13

  The present invention provides a new cyclic compound having a CCR antagonist activity, especially a CCR5 antagonist activity, and the use thereof. The compound of the present invention is represented by the formula: wherein, R1 is a 5- to 6-membered ring group which may be substituted; X1 is a bond or the like; ring A is a 5- to 6-membered ring group which may be substituted; ring B is a 8- to 10-membered ring group which may be substituted; X2 is a bivalent group of 1 to 4 atoms; Z1 is a bivalent cyclic ring group or the like; Z2 is a bond or the like; and R2 is an amino group, a nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted or the like, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有CCR拮抗活性的新的环状化合物，特别是CCR5拮抗剂活性，以及其用途。本发明的化合物由以下公式表示：其中，R1是一种5-至6-成员环基团，可以被取代；X1是键或类似物；环A是一种5-至6-成员环基团，可以被取代；环B是一种8-至10-成员环基团，可以被取代；X2是1至4个原子的双价基团；Z1是双价的环状环基团或类似物；Z2是键或类似物；R2是氨基、含氮杂环基团，可以被取代或类似物，或其盐。
• [EN] BICYCLIC COMPOUND, PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSE BICYCLIQUE, PRODUCTION ET UTILISATION CORRESPONDANTES
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2003014105A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The present invention provides a new cyclic compound having a CCR antagonist activity, especially a CCR5 antagonist activity, and the use thereof. The compound of the present invention is represented by the formula (I) wherein: R1 is a 5- to 6-membered ring group which may be substituted; X1 is a bond or the like; ring A is a 5- to 6-membered ring group which may be substituted; ring B is a 8- to 10-membered ring group which may be substituted; X2 is a bivalent group of 1 to 4 atoms; Z1 is a bivalent cyclic ring group or the like; Z2 is a bond or the like; and R2 is an amino group, a nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted or the like, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有CCR拮抗剂活性，特别是CCR5拮抗剂活性的新的环状化合物及其用途。本发明的化合物由式（I）表示，其中：R1是可取代的5-至6-成员环基团；X1是键或类似物；环A是可取代的5-至6-成员环基团；环B是可取代的8-至10-成员环基团；X2是1至4个原子的双价基团；Z1是双价的环状环基团或类似物；Z2是键或类似物；R2是氨基、可能被取代的含氮杂环基团或类似物，或其盐。
• Bicyclic Compound, Production and Use Thereof
  申请人：Shiraishi Mitsuru

  公开号：US20090030032A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention provides a new cyclic compound having a CCR antagonist activity, especially a CCR5 antagonist activity, and the use thereof. The compound of the present invention is represented by the formula: wherein, R 1 is a 5- to 6-membered ring group which may be substituted; X 1 is a bond or the like; ring A is a 5- to 6-membered ring group which may be substituted; ring B is a 8- to 10-membered ring group which may be substituted; X 2 is a bivalent group of 1 to 4 atoms; Z 1 is a bivalent cyclic ring group or the like; Z 2 is a bond or the like; and R 2 is an amino group, a nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted or the like, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有CCR拮抗剂活性的新环状化合物，特别是CCR5拮抗剂活性，以及其用途。本发明的化合物由下式表示：其中，R1是一个5-至6-成员环基团，可以被取代；X1是一个键或类似物；环A是一个5-至6-成员环基团，可以被取代；环B是一个8-至10-成员环基团，可以被取代；X2是1至4个原子的二价基团；Z1是二价环状环基团或类似物；Z2是一个键或类似物；R2是氨基、含氮杂环基团（可以被取代）或类似物的盐。