5-deoxy-5--1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose | 30694-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-5--1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 5-deoxy-5-C-<(ethoxy)phenylphosphinyl>-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose；(3aR,5S,6R,6aR)-5-[[ethoxy(phenyl)phosphoryl]methyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 30694-42-9
• 化学式: C₁₇H₂₅O₆P
• 分子量: 356.356
• InChiKey: ZYDFDLWFPXDLNO-PBZNTEOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-5--1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose 在 红铝 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(phenylphosphinyl)-3-O-methyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-Deoxy-3-O-methyl-5-C-[(R)-和 (S)-phenylphosphinothioyl]-α- 和 β-D-xylopyranoses 的合成和结构分析

  摘要：

  5-脱氧-5-碘-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-D-木呋喃糖与苯基硫代膦酸乙酯在 DMF 中 NaH 存在下处理得到 1:1 的 5-脱氧混合物-5-C-[(R)-和(S)-(乙氧基)苯基硫代膦酰基]衍生物。用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠还原这些 D-呋喃木糖，然后进行酸水解，得到标题化合物，它是第一个在半缩醛环中具有硫代膦酰基的糖类似物。这些化合物被转化为四种可分离的 1,2,4-三-O-乙酸酯，其结构和构象由光谱学确定。还制备了相应的 per-O-acetyl-5-deoxy-5-C-[(R)-和 (S)-phenylphoshinyl] 类似物，并对它们先前提出的结构进行了修改。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2499

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1,2,4-Tri-<i>O</i>-acetyl-5-deoxy-5-[(<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-ethylphosphino and phenylphosphino]-3-<i>O</i>-methyl-α,β-D-xylopyranoses and Their Phosphinothioyl Derivatives
  作者：Tadashi Hanaya、Nobuyuki Shigetoh、Hiroshi Yamamoto、Margaret-Ann Armour、Alan M. Hogg

  DOI：10.1246/bcsj.63.421

  日期：1990.2

  1,2,4-Tri-O-acetyl-5-deoxy-5-[(R)- and (S)-ethylphosphinyl]-3-O-methyl-α,β-D-xylopyranoses (8a–d) were prepared from 5-deoxy-5-[(R)- and (S)-(ethoxy)ethylphosphinyl]-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranoses in two steps. Reduction of 8a–d and their 5-(phenylphosphinyl) congeners with trichlorosilane- triethylamine in benzene smoothly afforded the corresponding title 5-deoxy-5-phosphino-D-xylopyranoses

  1,2,4-Tri-O-acetyl-5-deoxy-5-[(R)- and (S)-ethylphosphinyl]-3-O-methyl-α,β-D-xylopyranoses (8a–d)由 5-deoxy-5-[(R)- 和 (S)-(ethoxy)ethylphosphinyl]-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranoses 分两步制备。用三氯硅烷-三乙胺在苯中还原 8a-d 及其 5-（苯基膦基）同系物，可顺利得到相应的标题 5-脱氧-5-膦基-D-吡喃木糖（9a-d 和 14a-d），而不会引起环反转-磷原子。在苯中用硫处理 9a-d 和 14a-d 有效地提供了相应的（硫代膦酰基）环内 D-吡喃木糖。这些新获得的化合物的结构和构象分配是基于质量和 NMR（1H 和 31P）光谱数据进行的。
• Synthesis of 1,2,4-Tri-<i>O</i>-acetyl-5-deoxy-5-[(<i>R</i>,<i>S</i>)-ethyl- and phenylphosphino]-3-<i>O</i>-methyl-α,β-D-xylopyranoses and an Efficient Conversion to the Corresponding 5-(Phosphinothioyl)-D-xylopyranoses
  作者：Hiroshi Yamamoto、Tadashi Hanaya、Nobuyuki Shigetoh、Heizan Kawamoto、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/cl.1989.349

  日期：1989.2

  Reduction of 1,2,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-[(R,S)-ethyl- and phenylphosphinyl]-α,β-D-xylopyranoses with trichlorosilane in benzene in the presence of triethylamine smoothly afforded the corresponding title 5-phosphino-D-xylopyranoses (10–13a,b) without causing epimerization at C-1 and ring-P. Treatment of 10–13 with sulfur efficiently provided the corresponding (phosphinothioyl)-in-ring sugar analogues

  在三乙胺存在下用三氯硅烷在苯中顺利还原 1,2,4-三-O-乙酰基-5-脱氧-5-[(R,S)-乙基-和苯基膦基]-α,β-D-吡喃木糖提供了相应的标题 5-膦基-D-吡喃木糖 (10-13a,b)，而不会在 C-1 和环 P 处引起差向异构化。用硫处理 10-13 有效地提供了相应的（膦硫酰基）环内糖类似物。