methyl 3,6-anhydro-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-allo-heptonate | 118141-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-allo-heptonate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 118141-41-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: MZTQVSJSZKHMNP-GOFVFXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-D-glycero-D-allo-heptonate 生成 methyl 3,6-anhydro-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-allo-heptonate
  参考文献：
  名称：

  PINO, GONZALEZ M. S.;DOMINGUEZ, ACIEGO R. M.;LOPEZ, HERRERA F. J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, 3715-3726

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New approach to the total synthesis of showdomycin
  作者：M.S. Pino Gonzalez、R.M. Dominguez Aciego、F.J. Lopez Herrera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86001-4

  日期：1988.1

  The present paper describes a new, easy and versatile synthesis of showdomycin, and investigates several important features of the stereochemistry of its intermediate products. The absolute configurations on C-2 of following and similar compounds were determined by 1H-NMR spectroacopy and/or methods of Molecular Mechanics: Methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-2-bromo-4.5-0-isopropylidene-7-0-trityl-D-glycero-D

  本论文描述了一种新的，容易的和通用的Showdomycin合成方法，并研究了其中间产物的立体化学的几个重要特征。通过1 H-NMR光谱和/或分子力学方法确定以下化合物和类似化合物在C-2上的绝对构型：甲基3,6-脱水-2-脱氧-2-溴-4.5-0-异亚丙基-7 -0-三苯甲基-D-甘油-D，-和-D-甘油-D-高庚酸酯（3R和3S）和甲基2,7：3,6-二脱水-4.5-0-异亚丙基-D-甘油-D-allo-和-D-甘油-D-α-庚酸酯（10R和10S）。