(1S,3R,3aR,4R,6aS,9aR)-3-((S)-2-Hydroxymethyl-2-methyl-but-3-enyl)-3a,4-dimethyl-9-oxo-octahydro-indeno[3a,4-c]furan-1-carbonitrile | 113490-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1S,3R,3aR,4R,6aS,9aR)-3-((S)-2-Hydroxymethyl-2-methyl-but-3-enyl)-3a,4-dimethyl-9-oxo-octahydro-indeno[3a,4-c]furan-1-carbonitrile
• 英文别名: (1S,3R,3aR,4R,6aS,9aR)-3-[(2S)-2-(hydroxymethyl)-2-methylbut-3-enyl]-3a,4-dimethyl-9-oxo-1,3,4,5,6,6a,7,8-octahydrocyclopenta[h][2]benzofuran-1-carbonitrile
• CAS: 113490-53-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: TVABWHWLHBUZBO-RRTWWDOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,3aR,4R,6aS,9aR)-3-((S)-2-Hydroxymethyl-2-methyl-but-3-enyl)-3a,4-dimethyl-9-oxo-octahydro-indeno[3a,4-c]furan-1-carbonitrile 在 三氟乙酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(1S,3R,3aR,4R,6aS,9aR)-3-((S)-2-Formyl-2-methyl-but-3-enyl)-3a,4-dimethyl-9-oxo-octahydro-indeno[3a,4-c]furan-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (+)-Pleuromutilin synthetic studies. Examples of intramolecular hydrogen abstraction by the .beta.-carbon of a 2-cyclopentenone subunit with resultant .alpha.-coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a021
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-7-((1R,3S)-3-Hydroxymethyl-1-methoxymethoxy-3-methyl-pent-4-enyl)-6,7-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-inden-1-one 在 盐酸 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1S,3R,3aR,4R,6aS,9aR)-3-((S)-2-Hydroxymethyl-2-methyl-but-3-enyl)-3a,4-dimethyl-9-oxo-octahydro-indeno[3a,4-c]furan-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (+)-Pleuromutilin synthetic studies. Examples of intramolecular hydrogen abstraction by the .beta.-carbon of a 2-cyclopentenone subunit with resultant .alpha.-coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a021

文献信息

• PAQUETTE, LEO A.;PANSEGRAU, PAUL D.;WIEDEMAN, PAUL E.;SPRINGER, JAMES P., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1461-1466
  作者：PAQUETTE, LEO A.、PANSEGRAU, PAUL D.、WIEDEMAN, PAUL E.、SPRINGER, JAMES P.

  DOI：——

  日期：——