1-amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-allitol | 52522-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-allitol
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methanamine
• CAS: 52522-50-6
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄
• 分子量: 433.547
• InChiKey: LCUWAIVORBSSTR-FICKONGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-allitol 、 二氯磷酸苯酯 生成 1-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-N-[methoxy(phenoxy)phosphoryl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  MARYANOFF, BRUCE E.;REITZ, ALLEN B.;NORTEY, SAMUEL O., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3093-3106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl cyanide 生成 1-amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-allitol
  参考文献：
  名称：

  MARYANOFF, BRUCE E.;REITZ, ALLEN B.;NORTEY, SAMUEL O., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3093-3106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselectivity in the electrophile-mediated cyclization of 2,3,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-d-arabino-hex-1-enitol. A stereocontrolled synthesis of 1-amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-d-glucitol
  作者：Fillmore Freeman、Kirk D. Robarge

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90874-7

  日期：1987.12

  Abstract Cyclization of 2,3,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy- d -arabino-hex-1-enitol (2) with mercuric acetate, mercuric trifluoroacetate, iodine, and N-bromosuccinimide gave preponderantly the allo isomer of the C-arabinofuranosyl structure. 1-Amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy- d -glucitol, which is a key intermediate in the synthesis of 3-(β- d -arabinofuranosyl)pyrazole[4,3-d]pyrimidine-5

  摘要用乙酸汞，三氟乙酸汞，碘和N-溴代琥珀酰亚胺对2,3,5-三-O-苄基-1,2-二脱氧-d-阿拉伯糖醇-己-1-烯醇（2）的环化作用主要产生同素异形体C-阿拉伯呋喃糖基结构的异构体。1-氨基-2,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-1-脱氧-d-葡萄糖醇，是合成3-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）吡唑的关键中间体[立体选择性地以3个步骤从2的立体收率制备了4，3-d]嘧啶-5，7-二酮（氧代甲醛B的β-d-阿拉伯糖基差向异构体）。还讨论了环化的立体化学结果。