5-O-allyl-1,2,3-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol | 116490-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 5-O-allyl-1,2,3-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol
• 英文别名: [(4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-acetyloxy-2-methyl-6-[(2R,3S,4S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-prop-2-enoxypentan-2-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 116490-78-9
• 化学式: C₄₁H₅₀O₁₂
• 分子量: 734.841
• InChiKey: SKJIPURRUIYGDZ-RRNSWNOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-allyl-1,2,3-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol 生成 5-O-allyl-1,2,3-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  GRZESZCZYK, B.;BANASZEK, A.;ZAMOJSKI, A., CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 215-226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-ethylidene-α-D-glucopyranose 在 3 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-O-allyl-1,2,3-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  流感嗜血杆菌两个荚膜抗原重复单元的合成

  摘要：

  流感嗜血杆菌型荚膜抗原的重复单元2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-L-核糖醇4'-和1-磷酸酯是通过α-D-吡喃葡萄糖基溴化物衍生物与5-O-烯丙基缩合而合成的-1,2,3-三-O-苄基-D-核糖醇，然后对HO-4'或HO-1进行选择性脱保护，磷酸化并去除保护基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84144-2