Acetic acid (3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-6-methyl-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester | 111555-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-6-methyl-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester
• 英文别名: [(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-6-methyl-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 111555-73-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: SLJOFDICOROAQC-OUHMHIRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-6-methyl-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester 在 三氯溴甲烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到Benzoic acid (2R,3S,4S,5S,6S)-5-acetoxy-4-bromo-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷的2,3-，3,4-和4,6- O-亚苄基缩醛通过与溴三氯甲烷的光溴化开环

  摘要：

  2,3- 3,4-和4,6- O-苄叉基吡喃糖苷衍生物在溴代三氯甲烷中进行光溴化后，会生成溴-脱氧-吡喃侧苯甲酸苯甲酸酯和立体异构体，对于2,3-和3的酰基衍生物，4-缩醛优于它们与N-溴代琥珀酰亚胺的反应。

  DOI：

  10.1039/c39880000094

文献信息

• Synthesis of stereospecifically labeled carbohydrates: Preparation of (3S)− and (3R)-[3-2H1]ascarylose
  作者：Oksoo Han、Hung-wen Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95914-8

  日期：1987.1

  The general problem of the synthesis of 3,6-dideoxy sugars containing stereospecifically labeled hydrogen isotope at C-3 is addressed for the specific case of ascarylose (3,6-dideoxy-L-arabino-hexose).

  对于特定的天桥糖（3,6-二脱氧-L-阿拉伯糖基己糖），解决了合成在C-3处含有立体特异性标记的氢同位素的3,6-二脱氧糖的一般问题。
• CHANA, JASBIR S.;COLLINS, PETER M.;FARNIA, FARNOOSH;PEACOCK, DAVID J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 2, 94-96
  作者：CHANA, JASBIR S.、COLLINS, PETER M.、FARNIA, FARNOOSH、PEACOCK, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——