(E)-(4S,5R,6R,7R)-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-7-hydroxyoct-2-enoic acid ethyl ester | 82933-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,5R,6R,7R)-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-7-hydroxyoct-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-(4S,5R,6R,7R)-4,5,6,8-Tetrakis-benzyloxy-7-hydroxy-oct-2-enoic acid ethyl ester；ethyl (E,4S,5R,6R,7R)-7-hydroxy-4,5,6,8-tetrakis(phenylmethoxy)oct-2-enoate
• CAS: 82933-07-1
• 化学式: C₃₈H₄₂O₇
• 分子量: 610.747
• InChiKey: GEYPOMGNPCFBSK-VXYJZODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5R,6R,7R)-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-7-hydroxyoct-2-enoic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (E)-3-[5-(phenylmethoxymethyl)furan-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Influence of the protective groups on the ring closure of gluco-octenoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a026
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 、 磷酰基乙酸三乙酯 生成 (E)-(4S,5R,6R,7R)-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-7-hydroxyoct-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  MONTI, DIEGO;GRAMATICA, PAOLA;SPERANZA, GIOVANNA;MANITTO, PAOLO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 42, 5047-5048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flow Chemistry for Synthesis of 2-(C-Glycosyl)acetates from Pyranoses via Tandem Wittig and Michael Reactions
  作者：Jack J. Bennett、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00414

  日期：2024.5.17

  over their O-linked counterparts. This paper reports the synthesis of several trans-2-(C-glycosyl)acetates via a tandem Wittig–Michael reaction from pyranoses (cyclic hemiacetals) using continuous flow processing, which gave improvements compared to reactions conducted in round-bottom flasks. Products were isolated in yields of >60% from reactions of benzyl-protected xylopyranoses, glucopyranoses, and

  C-糖基化合物（C-糖苷）是一类糖衍生物，其稳定性优于 O-连接对应物。本文报道了使用连续流动工艺，通过串联维蒂希-迈克尔反应从吡喃糖（环状半缩醛）合成了几种反式-2-（C-糖基）乙酸酯，与在圆底烧瓶中进行的反应相比，该反应有所改进。在较高温度和压力下，从苄基保护的吡喃木糖、吡喃葡萄糖和吡喃半乳糖的反应中分离出的产物的产率>60%，这优于间歇程序的产率。开发了一种两步程序，涉及在 DBU 存在下获得的不饱和酯的 Wittig 反应和 Michael 反应（分子内 oxa-Michael）。由于竞争性 C-2 差向异构化，受保护的吡喃甘露糖的反应在流动中的相应反应中产生低产率。