2-[(2S,4S,5R)-5-Benzyloxymethyl-4-(2-methylsulfanyl-ethoxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-1-phenyl-ethanone | 115494-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,4S,5R)-5-Benzyloxymethyl-4-(2-methylsulfanyl-ethoxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-[(2S,4S,5R)-4-(2-methylsulfanylethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 115494-05-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄S
• 分子量: 400.539
• InChiKey: YEVUJEJYYTZBML-AKIFATBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 [(4S,5R)-4-(2-methylsulfanylethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate 生成 2-[(2S,4S,5R)-5-Benzyloxymethyl-4-(2-methylsulfanyl-ethoxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  NARASAKA, KOICHI;ICHIKAWA, YUH-ICHIRO;KUBOTA, HIDEKI, CHEM. LETT.,(1987) N 11, 2139-2142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Preparation of β-<i>C</i>-Glycosides from 2-Deoxyribose Utilizing Neighboring Participation by 3-<i>O</i>-Methylsulfinylethyl Group
  作者：Koichi Narasaka、Yuh-ichiro Ichikawa、Hideki Kubota

  DOI：10.1246/cl.1987.2139

  日期：1987.11.5

  Acid catalyzed reaction of 2-deoxy-3-O-methylsulfinylethyl-ribofuranosyl acetate with silyl enol ethers proceeded stereoselectively, resulting in the predominant formation of the corresponding β-C-glycosides.

  2-脱氧-3-O-甲基亚磺酰基乙基-呋喃核糖基乙酸酯与甲硅烷基烯醇醚的酸催化反应立体选择性地进行，导致相应β-C-糖苷的主要形成。