(R)-1-<3,4-bis(benzyloxy)phenyl>-1,2-ethanediol | 118958-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-<3,4-bis(benzyloxy)phenyl>-1,2-ethanediol
• 英文别名: (1R)-1-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethane-1,2-diol
• CAS: 118958-72-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: TUPSTLDQFNUXKF-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-<3,4-bis(benzyloxy)phenyl>-1,2-ethanediol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.25h， 生成 (S)-6-<(R)-<2-<3,4-bis(benzyloxy)phenyl>-2-hydroxyethyl>amino>-N-<4-(trifluoromethyl)phenyl>heptanamide
  参考文献：
  名称：

  具有含酰胺键侧链的光学纯异丙基肾上腺素类似物：合成和生物学性质

  摘要：

  合成为非对映异构体混合物的异丙肾上腺素类似物4a和4b具有非常强的β-肾上腺素受体激动活性。因此，已经合成了4a的四种可能的非对映异构体，并测试了其正性活性。的（6 - [R，2' - [R）-diastereoisomer原来是最有趣的一个。因此，也已经制备并测试了（6 R，2'R）-4b。对于非对映选择性合成，已阐述了三种变体：（i）环氧化物12与胺27的偶联（方案6）；（二）将活化的二醇17与胺22偶联（方案8）；（iii）氨基酮31的非对映选择性氢化（方案7）。（6 R，2'R）-4a和（6 R，2'R）-4b在静脉内和口服后均表现出持久的正性肌力活性，并且其效力至少是rac的三倍-异丙肾上腺素。在麻醉的狗中，观察到良好的正性肌力和正性变时作用的分离。但是，在清醒的狗中，心率和收缩力增加的幅度相同（可能是由于反射性心动过速）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710204
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-<3,4-bis(benzyloxy)phenyl>-2-hydroxyethanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-1-<3,4-bis(benzyloxy)phenyl>-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  具有含酰胺键侧链的光学纯异丙基肾上腺素类似物：合成和生物学性质

  摘要：

  合成为非对映异构体混合物的异丙肾上腺素类似物4a和4b具有非常强的β-肾上腺素受体激动活性。因此，已经合成了4a的四种可能的非对映异构体，并测试了其正性活性。的（6 - [R，2' - [R）-diastereoisomer原来是最有趣的一个。因此，也已经制备并测试了（6 R，2'R）-4b。对于非对映选择性合成，已阐述了三种变体：（i）环氧化物12与胺27的偶联（方案6）；（二）将活化的二醇17与胺22偶联（方案8）；（iii）氨基酮31的非对映选择性氢化（方案7）。（6 R，2'R）-4a和（6 R，2'R）-4b在静脉内和口服后均表现出持久的正性肌力活性，并且其效力至少是rac的三倍-异丙肾上腺素。在麻醉的狗中，观察到良好的正性肌力和正性变时作用的分离。但是，在清醒的狗中，心率和收缩力增加的幅度相同（可能是由于反射性心动过速）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710204

文献信息

• MARKI, HANS P.;CRAMERI, YVO;EIGENMANN, RAINER;KRASSO, ANNA;RAMUZ, HENRI;B+, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 2, 320-336
  作者：MARKI, HANS P.、CRAMERI, YVO、EIGENMANN, RAINER、KRASSO, ANNA、RAMUZ, HENRI、B+

  DOI：——

  日期：——
• Optically Pure Isoproterenol Analogues With Side Chains Containing an Amide Bond: Synthesis and biological properties
  作者：Hans P. Märki、Yvo Crameri、Rainer Eigenmann、Anna Krasso、Henri Ramuz、Karl Bernauer、Murray Goodman、Kenneth L. Melmon

  DOI：10.1002/hlca.19880710204

  日期：1988.3.16

  The isoproterenol analogues 4a and 4b, synthesized as mixtures of Diastereoisomers, were shown to possess very potent β-adrenoceptor agonistic activity. Therefore, the four possible diastereoisomers of 4a have been synthesized and tested for inotropic activity. The (6R, 2′R)-diastereoisomer turned out to be the most interesting one. Consequently, also (6R,2′R)-4b has been prepared and tested. For the

  合成为非对映异构体混合物的异丙肾上腺素类似物4a和4b具有非常强的β-肾上腺素受体激动活性。因此，已经合成了4a的四种可能的非对映异构体，并测试了其正性活性。的（6 - [R，2' - [R）-diastereoisomer原来是最有趣的一个。因此，也已经制备并测试了（6 R，2'R）-4b。对于非对映选择性合成，已阐述了三种变体：（i）环氧化物12与胺27的偶联（方案6）；（二）将活化的二醇17与胺22偶联（方案8）；（iii）氨基酮31的非对映选择性氢化（方案7）。（6 R，2'R）-4a和（6 R，2'R）-4b在静脉内和口服后均表现出持久的正性肌力活性，并且其效力至少是rac的三倍-异丙肾上腺素。在麻醉的狗中，观察到良好的正性肌力和正性变时作用的分离。但是，在清醒的狗中，心率和收缩力增加的幅度相同（可能是由于反射性心动过速）。