(5R,6R)-5,6-Dihydroxy-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptanoic acid methyl ester | 103475-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6R)-5,6-Dihydroxy-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5R,6R)-5,6-dihydroxy-7-(oxan-2-yloxy)heptanoate
• CAS: 103475-97-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₆
• 分子量: 276.33
• InChiKey: LFTFIPDEGWDHDX-KKPNGEORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-5,6-Dihydroxy-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 methyl (5R,6R,7E)-5,6-diacetyloxy-7-[(2S)-4-chloro-2-hydroxy-2-[(Z)-oct-2-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin synthesis 15. Synthesis and structural revision of (7E)- and (7Z)-punaglandin 4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a012
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(2S,3R)-3-(oxan-2-yloxymethyl)oxiran-2-yl]butanoate 生成 (5R,6R)-5,6-Dihydroxy-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, MASAAKI;MORITA, YASUSHI;YANAGISAWA, AKIRA;BAKER, BILL J.;SCHEUER,+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 286-295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prostaglandin synthesis. 12. Synthesis of (7E)- and (7Z)-punaglandin 4. Structural revision
  作者：M. Suzuki、Y. Morita、A. Yanagisawa、R. Noyori、Bill J. Baker、Paul J. Scheuer

  DOI：10.1021/ja00276a061

  日期：1986.8