diethyl (1,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-fructofuranosyl)phosphonate | 117325-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (1,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-fructofuranosyl)phosphonate
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-diethoxyphosphoryl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2,5-bis(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 117325-28-7
• 化学式: C₃₈H₄₅O₈P
• 分子量: 660.744
• InChiKey: NSHSGYDSXWZLRW-UXWDSZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-fructofuranosyl acetate 生成 diethyl (1,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-fructofuranosyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  DESSINGES, AIMEE;VASELLA, ANDREA, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 47-59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a non-isosteric, isopolar monophosphonate analogue of β-d-fructose 2,6-bisphosphate
  作者：Aimée Dessinges、Andrea Vasella

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85080-8

  日期：1988.3

  The structures of 9–14 were deduced from the 1 H-, 13 C-, and 31 P-n.m.r. spectra, which indicated a 4 T 3 conformation for each conformer. Selective acetolysis of 13 gave diphenyl (6- O -acetyl-1,3,4-tri- O -benzyl-β- d -fructofuranosyl)phosphonate ( 15 ). Base-catalysed transesterification of 15 gave diphenyl (1,3,4-tri- O -benzyl-β- d -fructofuranosyl)phosphonate ( 17 ), which cyclised easily to give

  摘要描述了β-d-果糖2,6-双磷酸酯（1）的非等构性，等极性的，异极性的葡糖基单膦酸酯类似物6的合成。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下用亚磷酸三烷基酯或三芳基亚磷酸酯处理2-O-乙酰基1,3,4,6-四-O-苄基-α，β-d-果糖呋喃糖（8）得到糖基膦酸酯9,11，分别以2,3-顺式构型作为主端异构体的图13和13分别为2,3-顺式构型和作为次要端基的10、12和14。从1 H-，13 C-和31 Pn.mr光谱推导出9–14的结构，这表明每个构象体具有4 T 3构象。13的选择性乙酰水解得到二苯基（6-O-乙酰基-1,3,4-三-O-苄基-β-d-果呋喃呋喃糖基）膦酸酯（15）。15的碱催化酯交换反应生成二苯基（1,3，4-三-O-苄基-β-d-果糖呋喃糖基）膦酸酯（17），容易环化，得到膦18。磷酸化17，然后进行氢解，得到β-d-果糖呋喃糖基膦酸酯6，其特征为环己基铵盐20。