4-carboxy-5-methyl-2-(2-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole | 95055-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-carboxy-5-methyl-2-(2-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-5-methyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；2-(2-chlorophenyl)-5-methyltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 95055-72-4
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• 分子量: 237.645
• InChiKey: WKJKQDISXLZXQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯肼 、 4-carboxy-5-methyl-2-(2-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以48.4 %的产率得到2-(2-chlorophenyl)-5-methyl-N’-(p-tolyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  潜在杀菌剂含酰肼的 2-Ar-1,2,3-三唑衍生物的设计、合成和 3D-QASR

  摘要：

  基于我们先前发现的抗立枯丝核菌活性化合物6d ，设计合成了一系列新型2-Ar-1,2,3-三唑衍生物。大多数这些化合物在浓度为 25 μg/mL 时对立枯丝核菌表现出良好的抗真菌活性。基于生物活性结果，我们建立了三维定量构效关系（3D-QSAR）模型来指导化合物7y的合成。与阳性对照异霉唑 (EC 50 = 12.80 μg/mL) 和戊唑醇 (EC 50 = 0.87 μg/mL) 相比，化合物7y对立枯丝核菌(EC 50 = 0.47 μg/mL) 表现出优异的活性。此外，在离体叶试验和温室实验中，化合物7y比上述两种市售杀菌剂表现出更好的保护活性，在100 μg/mL浓度下分别达到56.21%和65.75%的保护效果。测定麦角甾醇含量并进行分子对接，探索这些活性分子的作用机制。进行了 DFT 计算和 MEP 分析来说明本研究的结果。这些结果表明化合物7y可以作为一种新型2-Ar-1,2

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c08951
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-chlorophenyl)-5-methyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到4-carboxy-5-methyl-2-(2-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Singh, Shyam K.; Summers, Lindsay A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 933 - 939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SINGH, SHYAM K.;SUMMERS, LINDSAY A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 933-939
  作者：SINGH, SHYAM K.、SUMMERS, LINDSAY A.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Shyam K.; Summers, Lindsay A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 933 - 939
  作者：Singh, Shyam K.、Summers, Lindsay A.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acs.jafc.3c08951
  作者：Yin, Xue、Liu, Xiaofeng、Wu, Xia、Liu, Xingyu、Tian, Qingqiang、Luo, Qiquan、Li, Yahui

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c08951

  日期：——

  relationship (3D-QSAR) model that guided the synthesis of compound 7y. Compound 7y exhibited superior activity against R. solani (EC50 = 0.47 μg/mL) compared to the positive controls hymexazol (EC50 = 12.80 μg/mL) and tebuconazole (EC50 = 0.87 μg/mL). Furthermore, compound 7y demonstrated better protective activity than the aforementioned two commercial fungicides in both detached leaf assays and greenhouse

  基于我们先前发现的抗立枯丝核菌活性化合物6d ，设计合成了一系列新型2-Ar-1,2,3-三唑衍生物。大多数这些化合物在浓度为 25 μg/mL 时对立枯丝核菌表现出良好的抗真菌活性。基于生物活性结果，我们建立了三维定量构效关系（3D-QSAR）模型来指导化合物7y的合成。与阳性对照异霉唑 (EC 50 = 12.80 μg/mL) 和戊唑醇 (EC 50 = 0.87 μg/mL) 相比，化合物7y对立枯丝核菌(EC 50 = 0.47 μg/mL) 表现出优异的活性。此外，在离体叶试验和温室实验中，化合物7y比上述两种市售杀菌剂表现出更好的保护活性，在100 μg/mL浓度下分别达到56.21%和65.75%的保护效果。测定麦角甾醇含量并进行分子对接，探索这些活性分子的作用机制。进行了 DFT 计算和 MEP 分析来说明本研究的结果。这些结果表明化合物7y可以作为一种新型2-Ar-1,2