7-Amino-3-<2-deoxy-3-O-acetyl-5-O-(2-acetoxyisobutyryl)-β-D-erythropentofuranosyl>pyrazolo<4,3-d>pyrimidine | 113954-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Amino-3-<2-deoxy-3-O-acetyl-5-O-(2-acetoxyisobutyryl)-β-D-erythropentofuranosyl>pyrazolo<4,3-d>pyrimidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(7-amino-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl 2-acetyloxy-2-methylpropanoate
• CAS: 113954-01-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅O₇
• 分子量: 421.41
• InChiKey: VRSPZEPWLNHAJC-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Amino-3-<2-deoxy-3-O-acetyl-5-O-(2-acetoxyisobutyryl)-β-D-erythropentofuranosyl>pyrazolo<4,3-d>pyrimidine 生成 2'-deoxyformycin A
  参考文献：
  名称：

  SERAFINOWSKI, PAWEL, SYNTHESIS,(1987) N 10, 879-883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S)-3-acetyloxy-5-(7-amino-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-4-bromooxolan-2-yl]methyl 2-acetyloxy-2-methylpropanoate 生成 7-Amino-3-<2-deoxy-3-O-acetyl-5-O-(2-acetoxyisobutyryl)-β-D-erythropentofuranosyl>pyrazolo<4,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  SERAFINOWSKI, PAWEL, SYNTHESIS,(1987) N 10, 879-883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of<i>S</i>-Formycinyl-L-homocysteine and Its 3′-Deoxy Derivative
  作者：Paweł Serafinowski

  DOI：10.1055/s-1987-28109

  日期：——

  3′-Deoxyformycin was prepared by transformation of the formycin A with 2-acetoxyisobutyryl bromide. Both formycin A and its 3′-deoxy analogue were converted into their 5′-chloro-5′-deoxy derivatives with thionyl chloride. Finally 5′-chloro-5′-deoxy formycin A and 5′-chloro-3′,5′ dideoxyformycin A were condensed with L-homocysteine sodium salt to give S-formycinyl-L-homocysteine and S-3′-deoxyformycinyl-L-homocysteine in good yields.

  3′-去氧福尔米辛是通过将福尔米辛A与2-乙酸氧异丁酰溴化物反应制备的。福尔米辛A及其3′-去氧类似物均与氯化亚硫酰转化为各自的5′-氯-5′-去氧衍生物。最后，5′-氯-5′-去氧福尔米辛A和5′-氯-3′,5′-二去氧福尔米辛A与L-同型半胱氨酸钠盐缩合，良好收率地得到S-福尔米辛基-L-同型半胱氨酸和S-3′-去氧福尔米辛基-L-同型半胱氨酸。