methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-talo-pyranoside | 109527-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-talo-pyranoside
• 英文别名: Methyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-talopyranosid；[(2R,3R,4R,5S,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 109527-13-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₉
• 分子量: 361.349
• InChiKey: BKJUFVXNIJMMKO-FQKPHLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-mannopyranoside 生成 methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-talo-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  LAFONT, DOMINIQUE;DESCOTES, GRARD, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 1, 35-48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of the stereoselective reduction of 2-hydroxyimino-hexopyranosides: LiBH4-Me3SiCl, a mild reducing agent of oximes to amines
  作者：Anna Banaszek、Wojciech Karpiesiuk

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84288-4

  日期：1994.1

  Abstract Reduction of the title compounds of types 1 and 2 under mild conditions using LiBH 4 -Me 3 SiCl species, followed by acetylation, yielded the corresponding 2-amino sugars of α- d - gluco ( 5 ) and β- d - manno ( 6 ) configuration, respectively, with full stereoselectivity. Analogousy, the β- d - lyxo isomer of type 4 afforded the β- d -talosamine 9 exclusively. The stereochemical outcome of

  摘要使用LiBH 4 -Me 3 SiCl物种在温和条件下还原1型和2型标题化合物，然后进行乙酰化，得到相应的2-氨基糖α-d-葡萄糖（5）和β-d-甘露糖（ 6）配置，分别具有完全的立体选择性。类似地，类型4的β-d-lyxo异构体仅提供了β-d-塔洛糖胺9。3型肟还原的立体化学结果受底物的构型和C-1-C-4取代基的化学特征控制，从而导致talo（8）和/或galacto（7）异构体。