-β-hydroxywybutine | 110582-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: -β-hydroxywybutine
• 英文别名: *,S^*)>-4,9-dihydro-β-hydroxy-α-<(methoxycarbonyl)amino>-4,6-dimethyl-9-oxo-1H-imidazo<1,2-a>purine-7-butanoic acid methyl ester；methyl (2S,3R)-4-(4,6-dimethyl-9-oxo-1H-imidazo[1,2-a]purin-7-yl)-3-hydroxy-2-(methoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 110582-29-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₆O₆
• 分子量: 392.371
• InChiKey: FSOHCNGSHOAUED-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [S-(E)]-4-[4,6-dimethyl-9-oxo-3-[2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purin-7-yl]-2-[(methoxycaronyl)amino]-3-butenoic acid methyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 -β-hydroxywybutine
  参考文献：
  名称：

  [R-（R ∗，S ∗）]-和的合成，是大鼠肝脏苯丙氨酸转移核糖核酸超修饰核苷的最可能替代品

  摘要：

  标题化合物的合成始于（5b）的Vilsmeier反应，并通过与（R）-N-（甲氧基羰基）-3-（三苯基膦酰基）丙氨酸的Wittig反应（4），三甲基甲硅烷基重氮甲烷甲基化，OsO 4氧化，用三光气进行环缩合和催化氢解。色谱分离得到的非对映异构体混合物，然后进行脱保护，首次获得了两个所需的核苷[[R-（R ∗，S ∗）]-和]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00253-0

文献信息

• Synthesis and Structure of the Hypermodified Nucleoside of Rat Liver Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid.
  作者：Taisuke Itaya、Tae Kanai

  DOI：10.1248/cpb.50.1318

  日期：——

  )amino]-3-butenoic acid methyl ester (13) followed by successive gamma-deoxygenation through the cyclocarbonates, separation from the (alphaS,betaR)-isomer by means of flash chromatography, and deprotection. On the other hand, the minor nucleoside of rat liver tRNA(Phe) was isolated on a scale of 100 microg by partial digestion of unfractionated tRNA (1 g) with nuclease P(1), followed by reverse-phase

  （αS，βS）-β-羟基-α-[（甲氧羰基）氨基] -4,6-二甲基-9-氧代-3-β-D-呋喃呋喃糖基-4,9-二氢-3H-咪唑的首次合成通过[S-（E）]-4- [4,6-二甲基]的OsO（4）氧化获得[1,2-a]嘌呤-7-丁酸甲酯[（alphaS，betaS）-11] -9-氧代-3- [2,3,5-三-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基] -4,9-二氢-3H-咪唑并[1,2-a]嘌呤-7 -基] -2-[（（甲氧羰基羰基）氨基] -3-丁烯酸甲酯（13），然后通过环碳酸酯依次进行γ-脱氧，通过快速色谱从（αS，betaR）异构体中分离出来，并脱保护。另一方面，通过用核酸酶P（1）部分消化未分级的tRNA（1 g），然后以反相柱色谱法分离大鼠肝tRNA（Phe）的小核苷，其规模为100微克。用核酸酶P（1）/碱性磷酸酶完全消化，并进行反相HPLC。该核苷与合成核苷
• Synthesis of optically active forms of hydroxy-y base, the minor component of rat liver phenylalanine transfer ribonucleic acid
  作者：Taisuke Itaya、Nobuhide Watanabe、Akemi Mizutani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84906-0

  日期：——

  [R-(R*,S*)]-e-Hydroxywybutine (6) and its [S-(R*,S*)]-isomer (9) have been synthesized as the most probable alternatives for hydroxy-Y base isolated from rat liver phenylalanine tRNA.

  [ R-（R *，S *）]-e-羟基维丁汀（6）及其[ S-（R *，S *）]-异构体（9）已被合成为分离的羟基Y碱的最可能替代品来自大鼠肝脏的苯丙氨酸tRNA。
• Synthesis of β-hydroxywybutines, the most probable alternatives for the hypermodified base of rat liver phenylalanine transfer ribonucleic acid
  作者：Taisuke Itaya、Nobuhide Watanabe、Takehiko Iida、Tae Kanai、Akemi Mizutani

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00302-o

  日期：1995.6

  Deoxygenation of the 1,2-glycol (±)-5 was achieved at the position adjacent to the heterocycle through the cyclic carbonate (±)-14, providing the monohydroxy compound 6. This new method of regioselective deoxygenation was employed for the first synthesis of β-hydroxywybutines : oxidation of the methyl butenoate 7 with osmium tetroxide, followed by deoxygenation through the cyclic carbonates (19 and

  在与杂环通过环状碳酸酯（±）-14相邻的位置上实现了1,2-乙二醇（±）-5的脱氧，得到了单羟基化合物6。这种新的区域选择性脱氧方法被用于β-羟基丁酮的首次合成：用四氧化氧化丁烯酸甲酯7，然后通过环状碳酸酯（19和20）脱氧，得到2的两个非对映异构体。
• ITAYA, TAISUKE;WATANABE, NOBUHIDE;MIZUTANI, AKEMI, 14TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., TOKUSHIMA, OCT. 30TH - NOV. 1ST, 1986, OXFO+
  作者：ITAYA, TAISUKE、WATANABE, NOBUHIDE、MIZUTANI, AKEMI

  DOI：——

  日期：——