(E)-pent-2-en-3-yl trifluoromethanesulfonate | 52149-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-pent-2-en-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: E-2-Penten-3-yl-triflate；[(E)-pent-2-en-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 52149-31-2
• 化学式: C₆H₉F₃O₃S
• 分子量: 218.197
• InChiKey: YSBCMFBEZFFDOP-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-pent-2-en-3-yl trifluoromethanesulfonate 、 苯甲腈 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARTINEZ, A. GARCIA;HERRERA, A.;MARTINEZ, R.;TESO, E.;GARCIA, A.;OSIO, J.+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 4, C. 1237-1241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 、 三氟甲磺酸酐 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARTINEZ, A. GARCIA;HERRERA, A.;MARTINEZ, R.;TESO, E.;GARCIA, A.;OSIO, J.+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 4, C. 1237-1241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Desulfur‐Fragmentation and Reconstruction of Enol Triflates: Facile Access to α‐Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiaolong Su、Honggui Huang、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1002/anie.201608507

  日期：2017.1.24

  efficient oxidative radical desulfur‐fragmentation and reconstruction of enol triflates for the synthesis of α‐CF3 ketones. Preliminary mechanistic studies disclosed that oxidative fragmentation to release a CF3 radical from the triflyl group of enol triflate and subsequent addition of the CF3 radical to another enol triflate form the desired α‐CF3 ketones. This method provides a new approach to α‐CF3

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。
• [EN] MACROCYCLIZATION REACTIONS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF ANALOGS OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] RÉACTIONS DE MACROCYCLISATION ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHÈSE D'ANALOGUES DE L'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2015066729A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The invention provides methods for the synthesis of eribulin or a pharmaceutically acceptable salt thereof (e.g., eribulin mesylate) through a macrocyclization strategy. The macrocyclization strategy of the present invention involves subjecting a non-macrocyclic intermediate to a carbon-carbon bond-forming reaction (e.g., an olefination reaction (e.g., Horner-Wadsworth-Emmons olefination), Dieckmann reaction, catalytic Ring-Closing Olefin Metathesis, or Nozaki-Hiyama-Kishi reaction) to afford a macrocyclic intermediate. The invention also provides compounds useful as intermediates in the synthesis of eribulin or a pharmaceutically acceptable salt thereof and methods for preparing the same.

  该发明提供了一种通过大环化策略合成厄立宾或其药用可接受盐（例如，厄立宾甲磺酸盐）的方法。本发明的大环化策略涉及将非大环中间体经过碳-碳键形成反应（例如，烯化反应（例如，Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应）、迪克曼反应、催化环闭合烯烃交换反应，或Nozaki-Hiyama-Kishi反应）以获得大环中间体。该发明还提供了在合成厄立宾或其药用可接受盐时作为中间体有用的化合物以及制备这些化合物的方法。
• MARTINEZ A. G.; ALVAREZ R. M.; FRAILE A. G.; HANACK M.; SUBRAMANIAN L. R., CHEM. BER., 120,(1987) N 7, 1255-1256
  作者：MARTINEZ A. G.、 ALVAREZ R. M.、 FRAILE A. G.、 HANACK M.、 SUBRAMANIAN L. R.

  DOI：——

  日期：——
• MACROCYCLIZATION REACTIONS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF ANALOGS OF HALICHONDRIN B
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP3066102A1

  公开（公告）日：2016-09-14