1,3-二甲基-5-吡唑酮 | 54945-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,3-二甲基-5-吡唑酮
• 英文名称: (RS)-2,5-dimethylpyrazolidin-3-one
• 英文别名: 2,5-Dimethylpyrazolidin-3-one
• CAS: 54945-11-8
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• mdl: MFCD07368280
• 分子量: 114.147
• InChiKey: GTYIOKFAHJURRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-吡唑酮 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑-4-碳酰肼作为靶向琥珀酸脱氢酶的潜在杀菌剂的合成，生物活性评估，3D-QSAR和分子对接

  摘要：

  为了筛选针对琥珀酸脱氢酶（SDH）的新型抗真菌剂，在琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的结构指导下，合理设计，合成和表征了一系列吡唑-4-碳酰肼。体外生物测定结果表明，大多数目标化合物对茄红枯萎病菌（R. solani），禾谷镰刀菌（F. graminearum），灰葡萄孢（B. cinerea）和辣椒炭疽菌（C. cinerea）均表现出优异的活性。化合物7d，7l，7t和7x被认为是最有效的候选化合物，并且它们的抗禾谷镰刀菌EC 50值分别低至0.56、0.47、0.46和0.49μg/ mL，具有与常用杀菌剂多菌灵（0.43μg/ mL）相似的抗真菌活性。3D-QSAR模型的建立是为了建立系统的结构-活性关系图，以探索更有效的吡唑-4-碳酰肼作为新型杀菌剂。进行了7d，7l和7r与SDH的分子对接，以揭示活性口袋中的结合模式，并分析了分子与SDH蛋白之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000438
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Methylhydrazinyl)butanenitrile 生成 1,3-二甲基-5-吡唑酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural effects in pyrazolidinone-mediated organocatalytic Diels–Alder reactions
  作者：Eoin Gould、Tomas Lebl、Alexandra M.Z. Slawin、Mark Reid、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.021

  日期：2010.11

  promoted Diels–Alder reactions evaluated. Systematic variation of the C(5)- and N(2)-substituents indicates that the incorporation of an electron withdrawing substitutent at N(2) and either a Ph or CF3 substitution at C(5) results in optimal catalytic activity. The diastereoisomeric resolution of a model C(5)-Ph substituted pyrazolidinone and its ability to impart modest levels of asymmetric induction

  制备了一系列吡唑烷丁-3-酮，并评估了它们作为亚胺离子促进的Diels-Alder反应的催化剂的活性。C（5）-和N（2）-取代基的系统变化表明，在N（2）引入吸电子取代基和在C（5）取代Ph或CF 3导致最佳的催化活性。还证明了模型C（5）-Ph取代的吡唑烷酮的非对映异构体拆分及其在有机催化Diels-Alder反应中赋予适度水平的不对称诱导的能力。
• Development of Scalable Processes for the Preparation of <i>N</i>-Methyl-3-Bromo-5-Methyl Pyrazole
  作者：Richard J. Fox、Chester E. Markwalter、Michael Lawler、Keming Zhu、Jacob Albrecht、Joseph Payack、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00091

  日期：2017.5.19

  The development and optimization of two scalable routes to N-methyl-3-bromo-5-methyl pyrazole is described. The initial Sandmeyer route entailed a three-step sequence from crotonitrile and methyl hydrazine, proceeding through the 3-amino pyrazole intermediate. Due to the GTI liability of the 3-amino pyrazole intermediate, a tedious steam-distillation, and <30% overall yield, we developed a second-generation

  描述了开发和优化两种可扩展的路线，以N-甲基-3-溴-5-甲基吡唑。最初的桑德迈尔路线需要从巴豆腈和甲基肼开始进行三步操作，依次经过3-氨基吡唑中间体。由于3-氨基吡唑中间体的GTI责任，繁琐的蒸汽蒸馏以及<30％的总收率，我们开发了第二代不含巴氏剂的巴豆酸甲酯和甲基肼方法，该方法利用了缩合，溴化和氧化顺序。工艺开发导致改进了N-甲基-3-溴-5-甲基吡唑，具有更高的效率和更高的总收率。通过生成三氟甲磺酸盐大大改善了最终产品的分离，处理和存储，并且还讨论了盐的形式研究。
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  作者：SUDZUKI XIDEHO、 BABA MASANORI、 TANAKA NORIO

  DOI：——

  日期：——