1,3-二甲基-5-异丙基巴比妥酸 | 7358-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二甲基-5-异丙基巴比妥酸
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-isopropylbarbituric acid
• 英文别名: 5-isopropyl-1,3-dimethylbarbituric acid；5-isopropyl-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione；5-isopropyl-1,3-dimethyl-barbituric acid；5-Isopropyl-1,3-dimethyl-barbitursaeure；1,3-Dimethyl-5-isopropyl-barbitursaeure；Barbituric acid, 1,3-dimethyl-5-isopropyl-；1,3-dimethyl-5-propan-2-yl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 7358-62-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: UDOOPVQAORZPMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5-109.5 °C
• 沸点：
  264.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-异丙基巴比妥酸 在 air 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5-Hydroperoxy-5-isopropyl-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  锰（III）催化的某些杂环1,3-二羰基化合物直接加氢过氧化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在催化量的乙酸锰（III）的存在下进行4-单取代的1,2-二苯基吡唑烷-3,5-二酮1的需氧氧化，以定量得到相应的4-氢过氧吡唑烷二酮2 5-单取代的巴比妥酸5和3-丁基-4-羟基-2-喹啉酮7的类似的自氧化也分别以中等至优异的产率得到了相应的氢过氧化物5和8。

  DOI：

  10.1021/ol034939b
• 作为产物：
  描述：

  异丙基丙二酸 、 1,3-二甲基脲 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3-二甲基-5-异丙基巴比妥酸
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dimethyl-5-alkyl Barbituric Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01847a008

文献信息

• Mono C-alkylation and mono C-benzylation of barbituric acids through zinc/acid reduction of acyl, benzylidene, and alkylidene barbiturate intermediates
  作者：Branko S. Jursic、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00111-4

  日期：2003.3

  Through systematic exploration of reaction conditions, very efficient preparative procedures for obtaining large quantities of substituted 5-alkyl and 5-benzylbarbituric acids were developed. The procedure involves a two step preparation in which the second step is zinc dust/acid reduction. For preparation of 5-alkylbarbiturates, the first step is the preparation of either 5-acyl or 5-alkylidenebarbiturate

  通过系统地研究反应条件，开发了用于获得大量取代的5-烷基和5-苄基巴比妥酸的非常有效的制备方法。该过程包括两步准备，其中第二步是还原锌粉/酸。对于制备5-烷基巴比妥酸酯，第一步是制备5-酰基或5-亚烷基巴比妥酸酯。如果5-苄基巴比妥酸酯是目标产物，则第一步包括制备5-亚苄基。无论第一步的性质如何，所有反应的合成产率均约为90％，而分离和纯化仅涉及结晶。
• Reductive C-alkylation of barbituric acid derivatives with carbonyl compounds in the presence of platinum and palladium catalysts
  作者：Branko S Jursic、Donna M Neumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00621-9

  日期：2001.6

  Effective synthetic procedures for the preparation of mono- and di-C-alkylated barbituric acid derivatives through palladium and platinum catalytic hydrogenation of solutions of barbituric acids (unsubstituted, N-mono, and N,N′-disubstituted barbituric acids) and carbonyl compounds (aliphatic and aromatic aldehydes and ketones).

  有效的单-和二-制备合成程序Ç通过钯和巴比土酸溶液的铂催化氢化烷基化巴比土酸衍生物（未取代的，Ñ -单和Ñ，N'二取代的巴比土酸）和羰基化合物（脂族和芳族醛和酮）。
• 一种利用亚铁配合物制备巴比妥酸烃基化衍生物的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113121454B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明涉及一种利用亚铁配合物制备巴比妥酸烃基化衍生物的方法，该方法为：以巴比妥酸及醇为原料，以含邻位碳硼烷基苯并噻唑结构的亚铁配合物为催化剂，在室温下进行偶联反应，制得巴比妥酸烃基化衍生物。与现有技术相比，本发明将含邻位碳硼烷基苯并噻唑结构的亚铁配合物应用在催化巴比妥酸与醇的偶联反应中，一锅法制备巴比妥酸烃基化衍生物，实现了利用简单易得且廉价的原料在室温条件下合成巴比妥酸烃基化衍生物，催化剂使用当量低，反应条件温和，底物普适性高，且产率高。
• Krasnov, K. A.; Slesarev, V. I.; Artem'eva, Z. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 7.2, p. 1402 - 1405
  作者：Krasnov, K. A.、Slesarev, V. I.、Artem'eva, Z. L.

  DOI：——

  日期：——
• KRASNOV, K. A.;SLESAREV, V. I.;ARTEMEVA, Z. L., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1553-1557
  作者：KRASNOV, K. A.、SLESAREV, V. I.、ARTEMEVA, Z. L.

  DOI：——

  日期：——