8-methoxy-2,2-dioxo-3,4-dihydro-1,2-benzoxathiin-4-ol | 100499-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8-methoxy-2,2-dioxo-3,4-dihydro-1,2-benzoxathiin-4-ol
• 英文别名: 8-methoxy-3,4-dihydro-1,2-benzoxathiin-4-ol 2,2-dioxide；8-Methoxy-2,2-dioxo-3,4-dihydro-1,2lambda6-benzoxathiin-4-ol；8-methoxy-2,2-dioxo-3,4-dihydro-1,2λ6-benzoxathiin-4-ol
• CAS: 100499-82-9
• 化学式: C₉H₁₀O₅S
• 分子量: 230.241
• InChiKey: JCNJXMPGPXTCKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2,2-dioxo-3,4-dihydro-1,2-benzoxathiin-4-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以1.68 g的产率得到8-methoxy-1,2-benzoxathiin-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  PIPERIDINE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种对结核分枝杆菌、多药耐药结核菌和/或非结核性抗酸杆菌具有优异抗菌活性的化合物。可以利用由化学式[I]表示的化合物（在该化学式中，每个符号如所附规范所述），或其盐来诊断、预防和/或治疗结核病。

  公开号：

  US20190040039A1
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-methoxy-2,2-dioxo-3,4-dihydro-1,2-benzoxathiin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  PIPERIDINE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种对结核分枝杆菌、多药耐药结核菌和/或非结核性抗酸杆菌具有优异抗菌活性的化合物。可以利用由化学式[I]表示的化合物（在该化学式中，每个符号如所附规范所述），或其盐来诊断、预防和/或治疗结核病。

  公开号：

  US20190040039A1

文献信息

• Glyoxalase 1 and 2 Enzyme Inhibitory Activity of 6-Sulfamoylsaccharin and Sulfocoumarin Derivates
  作者：Marina Makrecka、Raivis Zalubovskis、Edijs Vavers、Jekaterina Ivanova、Aiga Grandane、Maija Dambrova

  DOI：10.2174/1570180811310050007

  日期：2013.4.1

  glyoxalase enzymes represent a cellular defence system against the accumulation of cytotoxic α- oxoaldehydes leading to apoptosis. The potential of glyoxalase inhibitors to act as novel anti-cancer agents for drugresistant tumours that over-express glyoxalase is currently under investigation. In the present study, a series of 6- sulfamoylsaccharin and 1,2-benzoxathiine 2,2-dioxide (sulfocoumarin - coumarin

  乙二醛酶代表针对细胞毒性α-氧醛积累导致细胞凋亡的细胞防御系统。乙二醛酶抑制剂作为过表达乙二醛酶的耐药性肿瘤的新型抗癌药的潜力目前正在研究中。在本研究中，已测试了一系列6-氨基磺酰基糖精和1,2-二氧杂苯并噻吩2,2-二氧化物（磺香豆素-香豆素的生物甾醇）衍生物以及反式肉桂酸（香豆素水解产物的模拟物）的抑制作用。乙醛酸酶1和2的合成。首次证明6-氨磺酰基糖精具有乙醛酸酶1的抑制活性（IC 50等于90±15μM）。两种化合物5b和9c略微抑制了乙二醛酶2的活性。此外，已证明反式肉桂酸可抑制乙二醛酶1的活性（IC 50等于84±4μM）。这些数据表明6-氨磺酰基糖精结构的修饰和香豆素水解产物可用于开发潜在的乙二醛酶1抑制剂。
• Facile synthesis of coumarin bioisosteres—1,2-benzoxathiine 2,2-dioxides
  作者：Aiga Grandane、Sergey Belyakov、Peteris Trapencieris、Raivis Zalubovskis

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.080

  日期：2012.7

  A simple and reproducible procedure for the synthesis of bioisosteres of coumarin—1,2-benzoxathiine 2,2-dioxide is presented. The developed method is based on the intramolecular aldol cyclization of derivatives of mesylsalicyl aldehydes in the presence of strong organic bases, where best results were obtained with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). It has been shown that depending on the nature

  提出了一种简单且可重复的合成香豆素生物等位基因-1,2-苯并草嘌呤2,2-二氧化物的方法。所开发的方法基于在强有机碱存在下甲基水杨醛醛衍生物的分子内羟醛环化反应，其中使用1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）可获得最佳结果。已经表明，取决于芳环中取代基的性质，与标题化合物以不同比例形成了中间的醛醇加合物（3,4-二氢-1，2-苯并氧杂蒽-4-醇2，2-二氧化物）。 。用POCl 3脱水中间醇醛导致完全转化为1，2-苯并硫代嘧啶2，2-二氧化物衍生物。单晶X射线结构明确证明了1,2-二氧苯并ath啶2,2-二氧化物的支架。
• Novel benzoxathiin derivative, process for preparing them and pharmaceutical composition
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0156224A2

  公开（公告）日：1985-10-02

  A benzoxathiin derivative having the formula wherein R' represents hydrogen atom or a lower alkyl group, and R2 represents a lower alkyl group or an aralkyl group, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof Pharmaceutical compositions containing these compounds are extremely excellent as to anti-arrhythmic effect, while toxicity and side-effects are very low as compared to the conventional compounds, so that they can be used safely in the medical field, preferably as an ideal remedy for disorders of the cardiovascular system such as arrhythmia, angina pectoris, hypertension and the like. Said benzoxathiin derivative can be produced economically and effectively by reacting an intermediate compound having the general formula with an amine having the formula R'R'NH, wherein R' and R2 have the same meanings as defined above.

  一种苯并恶嗪衍生物，其式如下 其中 R'代表氢原子或低级烷基，R2 代表低级烷基或芳烷基，或其药学上可接受的酸加成盐 含有这些化合物的药用组合物具有极佳的抗心律失常效果，而与传统化合物相比，其毒性和副作用非常低，因此可以安全地用于医疗领域，最好是作为心血管系统疾病（如心律失常、心绞痛、高血压等）的理想治疗药物。通过将通式为 与具有式 R'R'NH 的胺反应，其中 R' 和 R2 的含义与上述定义相同。
• Piperidine derivative
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10851079B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  The purpose of the present invention is to provide a compound having excellent antibacterial activity against mycobacterium tuberculosis, multidrug-resistant tuberculosis bacteria, and/or non-tuberculous acid-fast bacteria. A compound represented by formula [I]: (in the formula, each symbol is as described in the attached specification), or a salt thereof can be used to diagnose, prevent, and/or treat tuberculosis.

  本发明的目的是提供一种对结核分枝杆菌、耐多药结核菌和/或非结核酸性无菌细菌具有优异抗菌活性的化合物。由式[I]代表的化合物： (式中，各符号如所附说明书所述）的化合物或其盐类可用于诊断、预防和/或治疗结核病。