12-(S)-hydroxy-(5E,8E,10E)-heptadecatrienoic acid | 64234-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-(S)-hydroxy-(5E,8E,10E)-heptadecatrienoic acid
• 英文别名: 12(S)-hydroxy-5,8,10(Z,E,E)-heptadecatrienoic acid；5,8,10-Heptadecatrienoic acid, 12-hydroxy-, (S)-；(5E,8E,10E,12S)-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid
• CAS: 64234-42-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: KUKJHGXXZWHSBG-WRYGNILJSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-L-羟基-5,8,10-十七碳三烯酸 在 citrate buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 12-(S)-hydroxy-(5E,8E,10E)-heptadecatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效液相色谱和气相色谱-质谱联用对12-（S）-羟基-（5Z，8E，10E）-十七碳三烯酸的顺反异构化进行热力学和结构表征。

  摘要：

  结果显示12-（S）-羟基-（5Z，8E，10E）-十七碳三烯酸（5-cis-HHT）-花生四烯酸的生理代谢物-被酸催化转化为极性较小的物质它在（1）max = 232 nm处的最大紫外线吸收和大约ε= 26600 +/- 200 M（-1）cm（-1）的摩尔吸收率。使用反相高效液相色谱（HPLC）方法，可以根据以下条件对这一平衡反应（pH（1.10和298 K）下的K（c）= 1.78 +/- 0.05）进行热力学表征：一级反应的动力学（在pH 1.10和298 K下：delta（R）G（o）= -1.42 +/- 0.07 kJ mol（-1），delta（R）H（o）= -3.50 +/- 0.9 kJ mol（-1），delta（R）S（o）= 7.0 +/- 3.0 J mol（-1）* K，delta（R）H * f = 100.0 +/- 4.0 kJ mol（-1） ）。给出了几个pH值和温度的动力学数据。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(98)00066-8

文献信息

• Chalcone plant extracts for use in therapy
  申请人：THE SCHOOL OF PHARMACY, UNIVERSITY OF LONDON

  公开号：EP0998939A1

  公开（公告）日：2000-05-10

  An extract of Glycyrrhiza usually G.glabra and specific chalcones contained therein, have useful therapeutic properties for the treatment ofpsoriasis. The most active compounds are identified as licochalcone B and echinatin, both of which are more active than isoliquiritigenin, which has adequate performance. The compounds and/or extract are expected to be administered topically to skin affected by psoriasis.

  甘草提取物及其中所含的特定查耳酮具有治疗牛皮癣的功效。经鉴定，最有效的化合物是甘草查耳酮 B 和棘白甙，这两种化合物的活性都高于具有适当疗效的异桔梗甙元。预计这些化合物和/或提取物可局部用于银屑病患者的皮肤。