methyl (3R,4S)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-6-methyl-3-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>heptanoate | 104021-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4S)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-6-methyl-3-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>heptanoate
• 英文别名: methyl (3R,4S)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-6-methylheptanoate；methyl (3R,4S)-6-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoate
• CAS: 104021-84-3
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₆
• 分子量: 422.522
• InChiKey: GMAHPJLSCIDPCT-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-6-methyl-3-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>heptanoate 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(3R,4S)-3-amino-1-[[(2S)-1-[(1-amino-3-hydroxy-6-methyl-1-oxoheptan-4-yl)amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-6-methyl-1-oxoheptan-4-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)抑胃酶氨酸 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氰基磷酸二乙酯 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 202.5h， 生成 methyl (3R,4S)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-6-methyl-3-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>heptanoate
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific synthesis of 3-aminodeoxystatine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a046

文献信息

• Application of the N-hydroxymethyl group to the stereoselective synthesis of (3S,4S)-3-aminodeoxystatine derivatives
  作者：Dongwon Yoo、Seah Kwon、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.018

  日期：2005.11

  Stereo selective synthesis of two 3-aminodeoxystatine derivatives was achieved. Chiral gamma-amino-alpha,beta-unsaturated esters containing an N-aminomethyl group undergo the stereoselective conjugate addition with an internal carbamate or amide nitrogen nucleophile. The diastereoselectivity was about 10:1 by H-1 NMR. Thus, the 3-aminodeoxystatine derivatives were prepared from commercially available N-Boc-L-leucine in nine steps in overall yields of 26% and 20% for the benzyl carbamate and the acetamide derivatives, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ——
  作者：RADDATZ P.、 HOLZEMANN G.、 JONCZYK A.、 SCHMITGES C. J.、 MINCK K. -O.、 RADU+

  DOI：——

  日期：——
• SCHOSTAREZ, HEINRICH J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, 3628-3631
  作者：SCHOSTAREZ, HEINRICH J.

  DOI：——

  日期：——
• US4746649A
  申请人：——

  公开号：US4746649A

  公开（公告）日：1988-05-24
• US4755592A
  申请人：——

  公开号：US4755592A

  公开（公告）日：1988-07-05