6'-aminospiro-2'-one | 100510-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6'-aminospiro-2'-one
• 英文别名: 6'-amino-1',3'-dihydro-spiro[cyclopentane-1,3'-(2H)-indole]-2'-one；6'-aminospiro(cyclopentan-1,3'-indoline)-2'-one；6'-Aminospiro[cyclopentane-1,3'-indolin]-2'-one；6-aminospiro[1H-indole-3,1'-cyclopentane]-2-one
• CAS: 100510-66-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: IHGQTAJGOPOWQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-aminospiro-2'-one 生成 6'-acetamidospiro-2'-one
  参考文献：
  名称：

  HOELCK, J. -P.;KAMPE, W.;MERTENS, A.;MUELLER-BECKMAN, B.;STREIN, K.;SPONE+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6'-nitrospiro-2'-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以140.6 g的产率得到6'-aminospiro-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Nonsteroidal cardiotonics. 1. 2-Pyridyl-6,7-dihydro-3H,5H-pyrrolo[2,3-f]benzimidazol-6-ones, a novel class of cardiotonic agents

  摘要：

  A series of substituted 2-pyridyl-6,7-dihydro-3H,5H-pyrrolo[2,3-f]benzimidazol-6-ones 1-24 were synthesized and evaluated for positive inotropic activity. In rats, cats, and dogs most of these tricyclic heterocycles produced a dose-related increase in myocardial contractility with little effect on heart rate and blood pressure. The increase in contractility was not mediated via stimulation of beta-adrenergic receptors. Compound 1 (BM 14.478) was more potent than milrinone (25) and enoximone when administered intravenously to rats, cats, and dogs. After oral administration of 1 mg/kg, compound 1, milrinone, and pimobendan were equipotent. However, only 1 and pimobendan were still active after 6 h. The structural requirements necessary for optimal cardiotonic activity within this novel class of heterocycles were investigated.

  DOI：

  10.1021/jm00391a004

文献信息

• Six membered amino-amide derivatives an angiogenisis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040259916A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to six membered amino-amide derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as active ingredient, methods for the treatment of disease states associated with angiogenesis and/or increased vascular permeability, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the production of antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effects in warm-blooded animals such as humans.

  本发明涉及六元氨基酰胺衍生物，其制备方法，含有其作为活性成分的药物组合物，用于治疗与血管生成和/或增加血管通透性相关的疾病状态的方法，以及它们作为药物的用途以及在制造用于在温血动物（如人类）中产生抗血管生成和/或血管通透性降低作用的药物的用途。
• Bicyclic carboxamides, compositions containing same and use thereof
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05019587A1

  公开（公告）日：1991-05-28

  The present invention provides compounds of the general formula (I) which inhibit the aggregation of erythrocytes or thrombocytes ##STR1## wherein A is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkynyl, benzyl or C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl radical, B is hydrogen, R.sub.1 is a C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl or C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl radical, R.sub.2 is a C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylcarbonyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl or hydrazinocarbonyl radical, or R.sub.1 and R.sub.2, together with the carbon atom to which they are attached, form a C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl ring, n is 0, X is a valency bond or a C.sub.1 -C.sub.6 -alkylene radical, R.sub.3 is a carbocyclic aromatic ring, which may be substituted; and the tautomers, optically-active forms and physiologically acceptable salts thereof with organic and inorganic acids.

  本发明提供了通式(I)的化合物，其抑制红细胞或血小板的聚集。其中，A为氢或C.sub.1-C.sub.6-烷基，C.sub.2-C.sub.6-烯基，C.sub.2-C.sub.6-炔基，苄基或C.sub.3-C.sub.7-环烷基；B为氢；R.sub.1为C.sub.1-C.sub.6-烷基，C.sub.2-C.sub.6-烯基或C.sub.3-C.sub.7-环烷基；R.sub.2为C.sub.1-C.sub.6-烷基，C.sub.2-C.sub.6-烯基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基，C.sub.1-C.sub.6-烷基羰基，C.sub.1-C.sub.6-烷氧羰基，氨基羰基或肼基羰基基团，或R.sub.1和R.sub.2与它们所连接的碳原子一起形成C.sub.3-C.sub.7-环烷基环；n为0；X为价键或C.sub.1-C.sub.6-亚烷基基团；R.sub.3为碳环芳香环，可以被取代；以及与有机和无机酸形成的互变异构体，光学活性形式和生理上可接受的盐。
• Neue Benzodipyrrole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0216165A1

  公开（公告）日：1987-04-01

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I in welcher R₁ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder eine Cycloalkylgruppe bedeutet, R₂ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder Cyangruppe, eine durch eine Hydroxy-, Alkyl-, Alkoxy-, Amino-, Alkyl­amino-, Dialkylamino- oder Hydrazinogruppe substituierte Carbonylgruppe oder mit R₁ zusammen eine Cycloalkylengrup­pe darstellt oder R₁ und R₂ zusammen eine Alkyliden- oder Cycloalkylidengruppe bilden, R₃ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Cyan-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Carboxy, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl- oder Arylgruppe bedeutet, R₄ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Trihalogenmethyl-, Cycloalkyl-, Hydroxy-, Cyan-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Alkylcarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl- oder Dialkylaminocarbonylgruppe bedeutet oder einen heterocyclischen Fuenfring mit 1-4 Heteroatomen oder einen heterocyclischen Sechsring mit 1-5 Hetero­atomen darstellt, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkyl-, Alkoxy-, Alkylmercapto-, Hydroxy-, Nitro-, Amino-, Halogen- oder Cyangruppen substitu­iert sein koennen, oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylring dar­stellt, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt, deren physologisch verträgliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel, die Verbindungen der Formel I enthalten zur Behandlung von Herz- und/oder Kreislauferkrankungen. Ferner sind Gegenstand der Erfindung Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen der Formel I und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及式 I 的化合物 其中 R₁ 是氢原子、烷基、烯基或环烷基、 R₂ 是氢原子、烷基、烯基或氰基、 被羟基、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或肼基取代的羰基，或与 R₁ 一起代表环亚烷基，或 R₁ 和 R₂ 一起形成亚烷基或亚环烷基、 R₃ 代表氢原子、烷基、烯基、环烷基、环烯基、氰基、烷基羰基、烷氧基羰基、羧基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基或芳基、 R₄ 代表氢原子、烷基、三卤甲基、环烷基、羟基、氰基、羧基、烷氧基羰基、烷基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，或 代表具有 1-4 个杂原子的杂环五元环或具有 1-5 个杂原子的杂环六元环，可任选 被一个或多个烷基、烷氧基、烷基巯基、羟基、硝基、氨基、卤素或氰基取代、 或任选被取代的苯基环、 X 代表氧原子或硫原子、 它们的生理学上可接受的盐、其制备工艺以及含有式 I 化合物的用于治疗心脏和/或循环系统疾病的药物。 本发明还涉及制备式 I 化合物的中间体及其制备工艺。
• Bicyclische Carboxamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0344634A1

  公开（公告）日：1989-12-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Verbindungen der allgemeinen Formel I in der A und B gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Benzyl- oder eine Cycloalkylgruppe bedeutet, R₁ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder eine Cycloalkylgruppe bedeutet, R₂ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl, Cycloalkyl-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl- oder Hydrazinocarbonylgruppe bedeutet oder R₁ und R₂ zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen Cycloalkylring bilden, n die Werte 0 oder 1 annehmen kann, X eine Bindung oder eine Alkylengruppe bedeutet, R₃ einen aromatischen heterocyclischen, substituierten oder unsubstituierten Fünf- oder Sechsring darstellt, wobei die Fünf- oder Sechsringe mit einem Phenylring oder einem weiteren aromatischen Fünf- oder Sechsring zu einem Bicyclus kondensiert sein können, der durch Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Carboxyl-, Alkylmercapto-, Hydroxy-, Nitro-, Amino-, Halogen- oder Cyangruppen substituiert sein kann, oder R₃ einen substituierten oder unsubstituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet. Gegenstand der Erfindung sind ferner Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel zur Behandlung von Herz- und Kreislauferkrankungen. Die zur Herstellung der Verbindungen verwendete Ausgangsstoffe sind neu und ebenfalls Gegenstand der Erfindung.

  本发明涉及通式 I 的新化合物 其中 A 和 B 可以相同或不同，各自代表氢原子、烷基、烯基、炔基、苄基或环烷基、 R₁ 表示氢原子、烷基、烯基或环烷基、 R₂ 表示氢原子、烷基、烯基、环烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基或肼基羰基，或 R₁ 和 R₂ 与它们所键合的碳原子一起形成环烷基环、 n 的取值范围为 0 或 1、 X 表示键或烯基、 R₃ 代表芳香杂环、取代或未取代的五元或六元环，其中五元或六元环可与苯基环或另一个芳香五元或六元环融合形成双环、可被烷基、烷氧基、烷氧羰基、羧基、烷基巯基、羟基、硝基、氨基、卤素或氰基取代，或 R₃ 表示取代或未取代的苯基或萘基。 本发明还涉及通式 I 化合物的制备工艺，以及含有这些化合物的治疗心血管疾病的药物。用于制备这些化合物的起始原料是新颖的，也是本发明的主题。
• MERTENS, A.;MULLER-BECKMANN, B.;KAMPE, W.;HOLCK, J. -P.;SAAL, W. VON DER, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1279-1287
  作者：MERTENS, A.、MULLER-BECKMANN, B.、KAMPE, W.、HOLCK, J. -P.、SAAL, W. VON DER

  DOI：——

  日期：——