5-pyrimidinebutanol | 88940-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-pyrimidinebutanol
• 英文别名: 4-(pyrimidin-5-yl)butan-1-ol；4-(5-pyrimidinyl)butan-1-ol；5-(4-Hydroxylbutyl)pyrimidine；4-pyrimidin-5-ylbutan-1-ol
• CAS: 88940-76-5
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: LKMYTUMPGDDLAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pyrimidinebutanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-<4-(5-pyrimidinyl)butyl>-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-（杂环烷基）吡啶并[2,1-b]喹唑啉-8-羧酰胺为口服活性抗过敏剂。

  摘要：

  评价了一系列N-（杂环烷基）吡啶并[2,1-b]喹唑啉-8-羧酰胺类拮抗豚鼠回肠过敏反应（SRS-A）引起的收缩反应和抑制血栓烷的缓慢反应能力。体外合成酶。结果表明，那些在2-位带有支链烷基部分且在3-或4-取代的吡啶或1之间具有4至6个原子的线性链的吡啶并[2,1-b]喹唑啉-8-甲酰胺在两种测定中，取代的咪唑环和羧酰胺氮原子显示出最佳的效能组合。发现这些化合物中的几种是豚鼠LTE4诱导的支气管收缩和大鼠LTE4诱导的皮肤形成的口服活性抑制剂。最有效的类似物之一，2-（1-甲基-乙基）-N-（1H-咪唑-1-基丁基）-11-氧代-11H-吡啶酮[2，选择1-b]喹唑啉-8-羧酰胺（36）进行广泛的药理研究。已发现该化合物不是LTE4诱导的症状的特异性抑制剂，但通过抑制LTC4，LTD4，PAF诱导的豚鼠支气管痉挛以及LTC4诱导的大鼠和豚鼠中的组胺和皮肤形成而表现出更一般的活性。 ，LT

  DOI：

  10.1021/jm00384a031
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-嘧啶基)-3-丁炔-1-醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到5-pyrimidinebutanol
  参考文献：
  名称：

  基于合理设计发现有效的人谷氨酰胺基环化酶抑制剂作为抗阿尔茨海默氏病的药物

  摘要：

  谷氨酰胺基环化酶（QC）通过产生β淀粉样肽（pGlu-Aβ）的N末端焦谷氨酸与毒性淀粉样蛋白斑块的形成有关，因此可能参与了阿尔茨海默氏病（AD）的发病机理。我们基于优选底物Aβ3E-42的拟议结合模式设计了谷氨酰环化酶（QC）抑制剂库。一项体外结构-活性关系研究确定了几种出色的QC抑制剂，与已知的QC抑制剂相比，其效能提高了5至40倍。在AD的小鼠模型中测试时，化合物212显着降低了焦状Aβ和总Aβ的大脑浓度，并恢复了认知功能。这种强大的Aβ降低作用是通过将一个额外的结合区并入我们先前建立的药效团模型中而实现的，从而导致在QC结合位点与Glu327的羧酸酯基团发生强相互作用。我们的研究为设计新型QC抑制剂作为AD的潜在治疗方法提供了有用的见识。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00098

文献信息

• Synthesis and Preliminary Pharmacological Evaluation of 4′-Arylalkyl Analogues of Clozapine. IV. The Effects of Aromaticity and Isosteric Replacement
  作者：Ben Capuano、Ian T. Crosby、Edward J. Lloyd、Anna Podloucka、David A. Taylor

  DOI：10.1071/ch08307

  日期：——

  We report the synthesis and preliminary pharmacological activity of a new series of tricyclic analogues of clozapine as potential antipsychotic agents for the treatment of schizophrenia. These compounds were designed based on a revised structural model, and investigate the length and nature of a designated linker (alkyl and alkyloxy) and the nature of the introduced aryl group (aromatic and heteroaromatic). The chemistry and structural characterization of this series of 4′-arylalkyl(oxy) analogues of clozapine are described. Preliminary results on the pharmacological effects of the selected linkers and introduced aryl groups on affinity for dopamine D4 and serotonin 5-HT2A receptors are discussed. Psychosis-related animal behavioural data for promising compounds identified from the receptor binding screen are also presented.

  我们报告了一系列新的氯氮平三环类似物的合成和初步药理活性，它们是治疗精神分裂症的潜在抗精神病药物。这些化合物是根据修订后的结构模型设计的，研究了指定连接物（烷基和烷氧基）的长度和性质以及引入芳基的性质（芳香族和杂芳香族）。本文介绍了这一系列氯氮平的 4′-芳基烷氧基类似物的化学和结构特征。讨论了所选连接体和引入的芳基对多巴胺 D4 和血清素 5-HT2A 受体亲和力的药理作用的初步结果。此外，还介绍了从受体结合筛选中发现的有前景的化合物与精神错乱有关的动物行为数据。
• Pyrido[2,1-b]quinazoline derivatives useful as agents for treatment of
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04551460A1

  公开（公告）日：1985-11-05

  Pyrido[2,1-b]quinazoline derivatives of the formulas ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as hereinafter set forth, are described. The compounds of formulas I and II are useful as agents for the treatment of allergic conditions as well as for the treatment of vascular disorders involving thrombosis.

  该文描述了化合物的结构公式为##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如下所述的吡啶[2,1-b]喹唑啉衍生物。公式I和II的化合物可用作治疗过敏症状的药物，也可用于治疗涉及血栓形成的血管疾病。
• N-substituted diphenylpiperidines and antiobesity use thereof
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04632925A1

  公开（公告）日：1986-12-30

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is ##STR2## the asterisk denotes the specific bonding orientation to the piperidine moiety; R.sub.2 is alkylene or --CO--(CH.sub.2).sub.n -- wherein n is 0 to 11; R.sub.3 and R.sub.4, independently, are hydrogen, halogen or lower alkoxy; and HET is pyridinyl, pyrimidinyl or imidazolyl, and salts thereof with pharmaceutically acceptable acids, are described. The compounds of formula I exhibit insulin lowering activity and are useful as antiobesity agents.

  该化合物的公式为##STR1##其中R.sub.1是##STR2##星号表示与哌啶基团的特定配位取向；R.sub.2是烷基或--CO--(CH.sub.2).sub.n--其中n为0至11；R.sub.3和R.sub.4，独立地，是氢、卤素或低碳氧基；HET是吡啶基、嘧啶基或咪唑基，以及其与药用可接受酸的盐。公式I的化合物表现出降血糖活性，并可用作抗肥胖剂。
• Heterocyclic Derivatives of 2-(3,5-Dimethylphenyl)tryptamine as GnRH Receptor Antagonists
  作者：Peter Lin、Mamta Parikh、Jane-Ling Lo、Yi Tien Yang、Kang Cheng、Roy G Smith、Michael H Fisher、Matthew J Wyvratt、Mark T Goulet

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00133-0

  日期：2001.4

  A series of heterocyclic 2-(3,5-dimethylphenyl)tryptamine derivatives was prepared and evaluated on a rat gonadotropin releasing hormone receptor assay. The carbon tether length and heterocyclic ring attached to the amino group of 2-(3,5-dimethylphenyl)tryptamine were varied. Several of these derivatives were potent GnRH antagonists with the most potent compound having an IC50 of 16nM. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TILLEY, J. W.
  作者：TILLEY, J. W.

  DOI：——

  日期：——