(2-Isobutyryl-4-nitro-phenoxy)-acetic acid methyl ester | 104862-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Isobutyryl-4-nitro-phenoxy)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[2-(2-methylpropanoyl)-4-nitrophenoxy]acetate
• CAS: 104862-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: RBLWYVOLYJWWPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Isobutyryl-4-nitro-phenoxy)-acetic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-3-Hydroxy-3-isopropyl-5-nitro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物。二、从 2-酰基苯氧基乙酸乙酯合成 2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  3-烷基-3-羟基-5-硝基-2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酸乙酯是通过2-酰基-4-硝基苯氧基乙酸乙酯与氢氧化钾在干燥二恶烷中的反应获得的。顺式和反式异构体在 C-2 和 C-3 立体化学方面的相对比例根据酰基的结构而变化。当酰基为乙酰基、丙酰基或异丁酰基时，顺式异构体（2-烷氧基羰基和3-羟基为顺式）只能以高产率获得。另一方面，在相同条件下从 2-甲酰基衍生物的反应中获得了几乎等摩尔量的顺式和反式异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2821
• 作为产物：
  描述：

  2-isobutyryl-4-nitrophenoxyacetic acid 、 重氮甲烷 生成 (2-Isobutyryl-4-nitro-phenoxy)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物。二、从 2-酰基苯氧基乙酸乙酯合成 2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  3-烷基-3-羟基-5-硝基-2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酸乙酯是通过2-酰基-4-硝基苯氧基乙酸乙酯与氢氧化钾在干燥二恶烷中的反应获得的。顺式和反式异构体在 C-2 和 C-3 立体化学方面的相对比例根据酰基的结构而变化。当酰基为乙酰基、丙酰基或异丁酰基时，顺式异构体（2-烷氧基羰基和3-羟基为顺式）只能以高产率获得。另一方面，在相同条件下从 2-甲酰基衍生物的反应中获得了几乎等摩尔量的顺式和反式异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2821

文献信息

• SUZUKI, TSUNEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 10, 2821-2825
  作者：SUZUKI, TSUNEO

  DOI：——

  日期：——