dimethyl diazidomalonate | 19132-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl diazidomalonate
• 英文别名: dimethyl 2,2-diazidomalonate；Diazido-malonsaeure-diethylester；diazidomalonic acid dimethyl ester；Dimethyl 2,2-diazidopropanedioate
• CAS: 19132-24-2
• 化学式: C₅H₆N₆O₄
• 分子量: 214.14
• InChiKey: PQXZBKGMKGGFAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl diazidomalonate 以 十二烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以9.2%的产率得到5-methoxycarbonyl-1-methyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Thermal decomposition of geminal diazidomalonic acid derivatives. An intermolecular process

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a007
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 sodium azide 、 碘 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到dimethyl diazidomalonate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基衍生的二叠氮化物：合成规程

  摘要：

  双叠氮化物是一类稀有的化合物，其中仅有限数量的方法可用于合成。我们介绍了1，3-二羰基化合物（以丙二酸酯，3-氧代酸酯和1,3-二酮为例）与分子碘和叠氮化钠在DMSO水溶液中的反应，提供了通向双叠氮化物的一般途径。合成了范围广泛的具有各种结构基序的双金属叠氮化物，包括空间上需要的取代基和普通官能团，结果表明，即使在存在其他1,3-二羰基的情况下，也可以选择性地实现1,3-二羰基的重氮化。 2位上的取代基。另外，研究了几种重氮化物的热稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02328

文献信息

• Practical Azidation of 1,3-Dicarbonyls
  作者：Tobias Harschneck、Sara Hummel、Stefan F. Kirsch、Philipp Klahn

  DOI：10.1002/chem.201102680

  日期：2012.1.23

  An operationally simple, direct azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds has been developed. The reaction proceeds readily under ambient conditions using sodium azide and an iodine‐based oxidant such as I2 or 2‐iodoxybenzoic acid (IBX)‐SO3K/NaI. In particular, the latter method, as a new and well‐balanced oxidizing agent, shows excellent functional group tolerance and substrate scope and thus allows access

  已开发出一种操作简单的直接叠氮化1,3-二羰基化合物的方法。使用叠氮化钠和基于碘的氧化剂（例如I 2或2-碘氧基苯甲酸（IBX）-SO 3 K / NaI ），反应可在环境条件下轻松进行。尤其是，后一种方法作为一种新型且平衡良好的氧化剂，具有出色的官能团耐受性和底物范围，因此可以使用各种叔二叠氮基和2,2-双叠氮基1,3-二羰基化合物使用传统方法将更难以访问。由于含叠氮化物的产品容易与炔烃进行1,3-偶极环加成反应，因此我们的报告提出了一条通往敏感复杂分子类似物的新途径。
• MORIARTY, R. M.;BAILEY, B. R. ,, III;PRAKASH, I.;MILLER, R. S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 20, 3710-3713
  作者：MORIARTY, R. M.、BAILEY, B. R. ,, III、PRAKASH, I.、MILLER, R. S.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical decomposition of geminal diazides. I. Dimethyl diazidomalonate
  作者：Kevin M. Moriarty、Jonathan M. Kliegman、Catherine. Shovlin

  DOI：10.1021/ja00999a042

  日期：1967.11