Trimethyl-((Z)-1-phenyl-hept-1-enyloxy)-silane | 148853-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trimethyl-((Z)-1-phenyl-hept-1-enyloxy)-silane
• 英文别名: Trimethyl[(1-phenylhept-1-EN-1-YL)oxy]silane；trimethyl(1-phenylhept-1-enoxy)silane
• CAS: 148853-44-5
• 化学式: C₁₆H₂₆OSi
• 分子量: 262.467
• InChiKey: FDFVKRFPHMWEHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-((Z)-1-phenyl-hept-1-enyloxy)-silane 在 iodotoluene difluoride 、 三氟化硼乙醚 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-fluoro-1-phenylheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用二氟化碘甲苯对酮进行氟化

  摘要：

  在BF 3 .OEt 2 和Et 3 N.HF 配合物的存在下，通过甲硅烷基烯醇醚与碘甲苯二氟化物的反应来实现酮的氟化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872105
• 作为产物：
  描述：

  苯己酮 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 C₉H₁₂BNO*C₂HF₆NO₄S₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(Z)-trimethyl(1-phenylhept-1-en-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基酮和三甲基硅烷基重氮甲烷高度立体选择性杂氮杂硼烷鎓离子催化合成（Z）-硅烯醇醚。

  摘要：

  使用恶唑硼烷鎓离子催化剂由烷基芳基酮和三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSD）制备高度立体选择性（Z）-甲硅烷基烯醇醚。此外，从环状酮成功地构建了环扩甲硅烷基烯醇醚。通过连续的Mukaiyama aldol和[2 + 2]-环加成反应显示了它们的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol500174q

文献信息

• Highly Stereoselective Oxazaborolidinium Ion Catalyzed Synthesis of (<i>Z</i>)-Silyl Enol Ethers from Alkyl Aryl Ketones and Trimethylsilyldiazomethane
  作者：Byung Chul Kang、Su Yong Shim、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/ol500174q

  日期：2014.4.18

  Highly stereoselective (Z)-silyl enol ethers were prepared from alkyl aryl ketones and trimethylsilyldiazomethane (TMSD) using an oxazaborolidinium ion catalyst. In addition, ring-expanded silyl enol ethers were successfully constructed from cyclic ketones. Their synthetic utilities were shown by sequential Mukaiyama aldol and [2 + 2]-cycloaddition reactions.

  使用恶唑硼烷鎓离子催化剂由烷基芳基酮和三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSD）制备高度立体选择性（Z）-甲硅烷基烯醇醚。此外，从环状酮成功地构建了环扩甲硅烷基烯醇醚。通过连续的Mukaiyama aldol和[2 + 2]-环加成反应显示了它们的合成效用。
• Fluorination of Ketones Using Iodotoluene Difluoride
  作者：Shoji Hara、Saeko Sato、Masanori Yoshida

  DOI：10.1055/s-2005-872105

  日期：——

  Fluorination of ketones was achieved by the reaction of silyl enol ethers with iodotoluene difluoride in the presence of BF 3 .OEt 2 and a Et 3 N.HF complex.

  在BF 3 .OEt 2 和Et 3 N.HF 配合物的存在下，通过甲硅烷基烯醇醚与碘甲苯二氟化物的反应来实现酮的氟化。