ethyl 2-hydroxy-2-(5-indanyl)acetate | 88599-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(5-indanyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 88599-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: VMGGEPCHBWVEFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-(5-indanyl)acetate 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-chloro-2-(5-indanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型2-苯并噻喃和3-苯并噻吩衍生物的合成及其对骨形成的刺激作用。

  摘要：

  在寻找用于治疗骨质疏松症和骨折的治疗剂中，我们发现衍生自ipriflavone的2-苯并硫吡喃-1-羧酰胺衍生物1作为先导化合物可提高大鼠骨髓基质细胞培养物中的细胞碱性磷酸酶活性。对1的进一步修饰导致发现了更有效的3-苯并噻吩-2-羧酰胺衍生物2。其中，在2-甲酰胺部分上带有4-（二烷氧基磷酰基甲基）苯基的3-苯并噻吩衍生物例如2h和2q表现出来。与依普拉维酮相比，活性显着提高。2h和2q的不对称合成表明（-）-异构体的活性优于（+）-异构体。使用小鼠成骨细胞系MC3T3-E1进一步评估这些化合物，发现（-）-2q增强了骨形态发生蛋白的作用。此外，在大鼠颅骨缺损模型中，使用含有2q的缓释剂会增加新形成的骨骼的面积。基于这些发现，选择（-）-2q作为刺激骨形成的新药进行进一步研究。详细介绍了该新型系列的2-苯并噻喃和3-苯并噻吩衍生物的合成与构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm980583b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-2-oxoacetate 以92.9%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(5-indanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidine derivatives and production thereof

  摘要：

  一种新的噻唑烷衍生物的化学式如下：##STR1## 其中n代表3到6的整数，其盐具有强烈的醛糖还原酶抑制作用，并可用于哺乳动物的糖尿病性白内障和糖尿病神经病的预防或治疗。

  公开号：

  US04486594A1

文献信息

• KAWAMATSU, YUTAKA;FUJITA, TAKESHI;YAMAMOTO, YUJIRO
  作者：KAWAMATSU, YUTAKA、FUJITA, TAKESHI、YAMAMOTO, YUJIRO

  DOI：——

  日期：——
• US4486594A
  申请人：——

  公开号：US4486594A

  公开（公告）日：1984-12-04
• Synthesis of Novel 2-Benzothiopyran and 3-Benzothiepin Derivatives and Their Stimulatory Effect on Bone Formation
  作者：Tsuneo Oda、Kohei Notoya、Masayuki Gotoh、Shigehisa Taketomi、Yukio Fujisawa、Haruhiko Makino、Takashi Sohda

  DOI：10.1021/jm980583b

  日期：1999.2.1

  fracture, we found that 2-benzothiopyran-1-carboxamide derivatives 1, derived from ipriflavone as a lead compound, increase cellular alkaline phosphatase activity in cultures of rat bone marrow stromal cells. Further modification of 1 has led to the discovery of more potent 3-benzothiepin-2-carboxamide derivatives 2. Of these, 3-benzothiepin derivatives bearing a 4-(dialkoxyphosphorylmethyl)phenyl group

  在寻找用于治疗骨质疏松症和骨折的治疗剂中，我们发现衍生自ipriflavone的2-苯并硫吡喃-1-羧酰胺衍生物1作为先导化合物可提高大鼠骨髓基质细胞培养物中的细胞碱性磷酸酶活性。对1的进一步修饰导致发现了更有效的3-苯并噻吩-2-羧酰胺衍生物2。其中，在2-甲酰胺部分上带有4-（二烷氧基磷酰基甲基）苯基的3-苯并噻吩衍生物例如2h和2q表现出来。与依普拉维酮相比，活性显着提高。2h和2q的不对称合成表明（-）-异构体的活性优于（+）-异构体。使用小鼠成骨细胞系MC3T3-E1进一步评估这些化合物，发现（-）-2q增强了骨形态发生蛋白的作用。此外，在大鼠颅骨缺损模型中，使用含有2q的缓释剂会增加新形成的骨骼的面积。基于这些发现，选择（-）-2q作为刺激骨形成的新药进行进一步研究。详细介绍了该新型系列的2-苯并噻喃和3-苯并噻吩衍生物的合成与构效关系。
• Thiazolidine derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04486594A1

  公开（公告）日：1984-12-04

  A new thiazolidine derivative of the formula: ##STR1## wherein n stands for an integer of 3 to 6 and salts thereof show strong aldose reductase inhibition and are useful for prophylaxis or therapy of diabetic cataracts and diabetic neuropathy in mammals.

  一种新的噻唑烷衍生物的化学式如下：##STR1## 其中n代表3到6的整数，其盐具有强烈的醛糖还原酶抑制作用，并可用于哺乳动物的糖尿病性白内障和糖尿病神经病的预防或治疗。