2-<4-<3-<<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>amino>-2-hydroxypropoxy>phenyl>-N-methylimidazole | 102152-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-<4-<3-<<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>amino>-2-hydroxypropoxy>phenyl>-N-methylimidazole
• 英文别名: 2-[p-[[3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]]-2-hydroxypropoxy]phenyl]-N-methyl imidazole；1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]-3-[4-(1-methylimidazol-2-yl)phenoxy]propan-2-ol
• CAS: 102152-12-5
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₄
• 分子量: 411.501
• InChiKey: KSCDHELJWUZESV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3--1,2-propanediol 在 吡啶 、 sodium methylate 、 吡啶盐酸盐 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 2-<4-<3-<<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>amino>-2-hydroxypropoxy>phenyl>-N-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂：2- [4- [3-（取代的氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]咪唑类的实例。2。

  摘要：

  缺乏内在拟交感活性（ISA）的高心脏选择性β-肾上腺素受体拮抗剂的开发尝试着眼于探索围绕（S）-[p- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]的构效关系氨基] -2-羟基丙氧基]苯基] -4-（2-噻吩基）咪唑。减少或消除ISA的策略集中于可能影响药物本身或代谢产物激活受体的结构变化。这些方法涉及（a）消除酸性咪唑NH质子;（b）结合邻位至β-肾上腺素能阻断侧链的取代基;（c）增加NH部分周围的空间体积;（d）降低亲脂性;（e）引入分子内涉及咪唑NH的氢键，以及（f）通过引入间隔基使咪唑环从活化位置移位。体外研究了这些化合物的β-肾上腺素受体拮抗作用，体内研究了ISA。从这些研究中，最成功的变化涉及在咪唑和芳基环之间插入间隔基。证明了（S）-4-乙酰基-2-[[4- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基] -2-羟基丙氧基]苯基]甲基]咪唑（S-51）具有高度的心脏选择性（剂量比β2

  DOI：

  10.1021/jm00156a028

文献信息

• .beta.-Adrenergic 2-[4-(3-amino-2-hydroxypropoxy)phenyl]imidazoles
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04567276A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  Novel substituted imidazoles and methods for their preparation are disclosed. These imidazoles, and their salts, exhibit pharmacological activity which includes antihypertensive activity and .beta.-adrenergic blocking activity.

  本发明揭示了一种代替咪唑的新型咪唑化合物及其制备方法。这些咪唑化合物及其盐具有药理活性，包括抗高血压活性和β-肾上腺素能阻滞活性。
• US4440774A
  申请人：——

  公开号：US4440774A

  公开（公告）日：1984-04-03
• US4642311A
  申请人：——

  公开号：US4642311A

  公开（公告）日：1987-02-10
• US4853383A
  申请人：——

  公开号：US4853383A

  公开（公告）日：1989-08-01