(3'aS,6'aS)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,3'-2,3a,6,6a-tetrahydro-1H-pentalene] | 92485-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'aS,6'aS)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,3'-2,3a,6,6a-tetrahydro-1H-pentalene]
• CAS: 92485-80-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: BESZHRQDZZPMAM-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aS,6'aS)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,3'-2,3a,6,6a-tetrahydro-1H-pentalene] 生成 (1'S,3'aR,6'aR)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,6'-2,3,3a,4,5,6a-hexahydro-1H-pentalene]-1'-ol
  参考文献：
  名称：

  CARCELLER, E.;CASTELLO, A.;GARCIA, M. L.;MOYANO, A.;SERRATOSA, F., CHEM. LETT., 1984, N 5, 775-778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• REGIOSELECTIVE FUNCTIONALIZATION OF cis-BICYCLO|3.3.0|OCTENONE DERIVATIVES. OXYMERCURATION/REDUCTION versus HYDROBORATION/OXIDATION. ACETAL GROUPS AS REGIO- AND STEREOSELECTIVE CONTROL ELEMENTS
  作者：Elena Carceller、Assumpta Castelló、M. Lluísa García、Albert Moyano、Félix Serratosa

  DOI：10.1246/cl.1984.775

  日期：1984.5.5

  Cyclic acetal groups at the position 8 of the cis-bicyclo|3.3.0|octane system may act as regio- and stereoselective control elements, respectively, in hydroboration and oxymercuration reactions. Whereas the regioselectivity observed in hydroborations must be ascribed to homoallylic inductive effects, and leads predominantly to exo, 1,3-bifunctional relationships, the effect of acetal group in oxymercuration

  顺式-双环|3.3.0|辛烷体系第 8 位的环状缩醛基团可以分别作为区域选择性和立体选择性控制元素，用于硼氢化和氧汞化反应。虽然在硼氢化反应中观察到的区域选择性必须归因于同烯丙基诱导效应，并且主要导致外向、1,3-双功能关系，但氧汞化中缩醛基团的作用主要是立体选择性的，这是由于乙酸汞与非键电子对的配位。缩醛基团的内氧原子，主要导致外向，1,4-双功能关系。