(2R,3R)-2-bromo-3-(t-butyldimethylsilyloxy)butyric acid | 85725-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-2-bromo-3-(t-butyldimethylsilyloxy)butyric acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoic acid
• CAS: 85725-67-3
• 化学式: C₁₀H₂₁BrO₃Si
• 分子量: 297.264
• InChiKey: PCFDZTTUKXUYIR-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-bromo-3-(t-butyldimethylsilyloxy)butyric acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3R)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N--2-bromo-3-(t-butyldimethylsilyloxy)butyramide
  参考文献：
  名称：

  (2R,3R)-和(2S,3R)-N-2,4-二甲氧基苄基-N-双(乙氧基羰基)甲基-2-溴-3-羟基丁酰胺的碱诱导环化

  摘要：

  (2R,3R)-N-2,4-二甲氧基苄基-N-双(乙氧羰基)甲基-2-溴-3-羟基丁酰胺(6)与DBU反应通过直接环化得到双环β-内酰胺7及其非对映异构体8 和意想不到的 γ-内酰胺 9 通过另一个非直接环化。(2S,3R)-异构体19也得到作为唯一产物的8。另一方面，6 和 19 与 NaH 的反应通过相应的环氧化物得到 azetidin-2-one 衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.169
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-bromo-3-hydroxybutyric acid 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3R)-2-bromo-3-(t-butyldimethylsilyloxy)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  N-[双(乙氧基羰基)甲基]-2-溴-3-羟基丁酰胺衍生物的碱诱导环化

  摘要：

  (2R,3R)-N-(2,4-二甲氧基苄基)-N-[双(乙氧基羰基)甲基]-2-溴-3-羟基丁酰胺(5)用DBU处理得到双环β-内酰胺13环化，其非对映异构体14和γ-内酰胺15经由反式环氧化物6。(2S，3R)-异构体(11)的相同处理得到直接环化产物14，产率为93％。另一方面，5 和 11 与氢化钠的反应通过相应的环氧化物 6 和 12 得到 2-氮杂环丁酮衍生物（主要分别来自 5 的 14（23%）和来自 11 的 19（75%））。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2135

文献信息

• SHIOZAKI, MASAO;ISHIDA, NOBORU;HIRAOKA, TETSUO;MARUYAMA, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 8, 2135-2139
  作者：SHIOZAKI, MASAO、ISHIDA, NOBORU、HIRAOKA, TETSUO、MARUYAMA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——