(2R,3R)-2-bromo-3-hydroxybutyric acid | 81968-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-2-bromo-3-hydroxybutyric acid
• 英文别名: erythro-2-Bromo-3-hydroxy-butyric acid；(2R,3R)-2-Bromo-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 81968-18-5
• 化学式: C₄H₇BrO₃
• 分子量: 183.002
• InChiKey: LCHQHZMPERBYFH-PWNYCUMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.818±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-bromo-3-hydroxybutyric acid 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3R)-2-bromo-3-(t-butyldimethylsilyloxy)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  N-[双(乙氧基羰基)甲基]-2-溴-3-羟基丁酰胺衍生物的碱诱导环化

  摘要：

  (2R,3R)-N-(2,4-二甲氧基苄基)-N-[双(乙氧基羰基)甲基]-2-溴-3-羟基丁酰胺(5)用DBU处理得到双环β-内酰胺13环化，其非对映异构体14和γ-内酰胺15经由反式环氧化物6。(2S，3R)-异构体(11)的相同处理得到直接环化产物14，产率为93％。另一方面，5 和 11 与氢化钠的反应通过相应的环氧化物 6 和 12 得到 2-氮杂环丁酮衍生物（主要分别来自 5 的 14（23%）和来自 11 的 19（75%））。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2135
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 在 硫酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-bromo-3-hydroxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化锌与α-溴内酯和相关衍生物的立体选择性钴催化交叉偶联反应。

  摘要：

  在温和条件下（25°C，16 h）在THF中存在10-20％CoCl2和10-20％PPh3的情况下，在芳基氯化锌存在下，在β位带有取代基的α-溴内酯经历高度反式-非对映选择性芳基化反应。以光学方式富集α-芳基化内酯和受保护的羟醛产物（99％ee），产率为52-96％。该芳基化的合成效用通过人工类胡萝卜素MOM保护的munduserol衍生物的立体选择性制备证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04564

文献信息

• Masuda Haruyoshi, Takase Kiyoshi, Nishio Masahiro, Hasegawa, Akira, Nishi+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 19, S 5550- 5555
  作者：Masuda Haruyoshi, Takase Kiyoshi, Nishio Masahiro, Hasegawa, Akira, Nishi+

  DOI：——

  日期：——
• SHIOZAKI, MASAO;ISHIDA, NOBORU;HIRAOKA, TETSUO;MARUYAMA, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 8, 2135-2139
  作者：SHIOZAKI, MASAO、ISHIDA, NOBORU、HIRAOKA, TETSUO、MARUYAMA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Arylzinc Chlorides with α-Bromolactones and Related Derivatives
  作者：Maximilian S. Hofmayer、Alisa Sunagatullina、Daniel Brösamlen、Philipp Mauker、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04564

  日期：2020.2.21

  α-Bromolactones bearing a substituent in the β-position undergo a highly trans-diastereoselective arylation with arylzinc chlorides in the presence of 10-20% CoCl2 and 10-20% PPh3 in THF under mild conditions (25 °C, 16 h) leading to optically enriched α-arylated lactones and protected aldol products (99% ee) in 52-96% yield. The synthetic utility of this arylation was demonstrated by the stereoselective

  在温和条件下（25°C，16 h）在THF中存在10-20％CoCl2和10-20％PPh3的情况下，在芳基氯化锌存在下，在β位带有取代基的α-溴内酯经历高度反式-非对映选择性芳基化反应。以光学方式富集α-芳基化内酯和受保护的羟醛产物（99％ee），产率为52-96％。该芳基化的合成效用通过人工类胡萝卜素MOM保护的munduserol衍生物的立体选择性制备证明。
• Base-induced Cyclization of<i>N</i>-[Bis(ethoxycarbonyl)methyl]-2-bromo-3-hydroxybutyramide Derivatives
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Hiroshi Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.57.2135

  日期：1984.8

  thoxycarbonyl)methyl]-2-bromo-3-hydroxybutyramide (5) with DBU yielded the bicyclic β-actam 13 by a direct cyclization, and its diastereoisomer 14 and the γ-lactam 15 via the trans-epoxide 6. The same treatment of (2S,3R)-isomer (11) gave the direct cyclization product 14 in 93% yield. On the other hand, reaction of 5 and 11 with sodium hydride afforded the 2-azetidinone derivatives (mainly 14 (23%)

  (2R,3R)-N-(2,4-二甲氧基苄基)-N-[双(乙氧基羰基)甲基]-2-溴-3-羟基丁酰胺(5)用DBU处理得到双环β-内酰胺13环化，其非对映异构体14和γ-内酰胺15经由反式环氧化物6。(2S，3R)-异构体(11)的相同处理得到直接环化产物14，产率为93％。另一方面，5 和 11 与氢化钠的反应通过相应的环氧化物 6 和 12 得到 2-氮杂环丁酮衍生物（主要分别来自 5 的 14（23%）和来自 11 的 19（75%））。