4,4'-Oxydiquinazoline | 88404-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4'-Oxydiquinazoline
• 英文别名: 4-quinazolin-4-yloxyquinazoline
• CAS: 88404-40-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O
• 分子量: 274.28
• InChiKey: UVNWZEGMBMVVRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 4-氯喹唑啉 生成 4,4'-Oxydiquinazoline
  参考文献：
  名称：

  KARMINSKI, W.;KULICKA, J.;MIERNIK, J., J. ENVIRON. SCI. AND HEALTH, 1983, 18, N 4-5, 599-610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoline, quinazoline, and cinnoline derivatives
  申请人：DowElanco

  公开号：EP0326328A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  Compounds of formula (1) wherein R¹ to R⁴ are independently: H, halo, I, (C₁-C₄) alkyl, branched (C₃-C₄) alkyl, halo (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, halo (C₁-C₄) alkoxy, NO₂, or NH₂, at least two of R¹ to R⁴ being H, one of X and Y is N and the other is CR⁵, or both X and Y are CR⁵, R⁵ is H, CH₃, or Cl; Z is O, NR⁶, S, SO, SO₂, or CR⁷R⁸; R⁶ is H, (C₁-C₄) alkyl, or (C₂-C₄) acyl; R⁷ and R⁸ are independently H, (C₁-C₄) alkyl, branched (C₃-C₄) alkyl, or (C₁-C₄) acyl, or R⁷ and R⁸ combine to form a saturated or unsaturated carbocyclic ring containing three to seven carbon atoms or one of R⁷ and R⁸ can combine with one of R⁹ and R¹⁰ to form a double bond; R⁹ and R¹⁰ are independently H, (C₁-C₃) alkyl, phenyl, substituted phenyl, (C₃-C₈) cycloalkyl, hydroxy, halo, I, or acetyl, or R⁹ and R¹⁰ combine to form a sat­urated or unsaturated carbocyclic ring containing three to seven carbon atoms; and Ar is (C₃-C₈) cycloalkyl, substituted (C₃-C₈) cycloalkyl, (C₃-C₈) cycloalkenyl, naphthyl, dihydronaphthyl, tetrahydronaphthyl, decahydronaphthyl, 1,3-benzodioxolyl, fluorenyl, pyridyl, 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl, furyl optionally substituted with halo, I, CF₃, CN, NO₂, (C₁-C₄) alkyl, branched (C₃-C₄) alkyl, phenyl, or (C₁-C₄) alkoxy, thienyl optionally substituted with halo, I, CF₃, CN, NO₂, (C₁-C₄) alkyl, branched (C₃-C₄) alkyl, phenyl, or (C₁-C₄) alkoxy, a group of the formula (2) or (2a) wherein R¹¹ is H, halo, I, CF₃, CN, NO₂, (C₁-C₄) alkyl, branched (C₃-C₄) alkyl, phenyl, or (C₁-C₄) alkoxy, F is N or CH and G is O, NR²⁰, or CH₂, provided that F is N or G is NR²⁰, where R²⁰ is H, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) acyl, phenylsulfonyl, or substituted phenylsulfonyl; a group of the formula (3) wherein R¹² to R¹⁶ are independently H, halo, I, (C₁-C₁₀) alkyl, branched (C₃-C₆) alkyl, halo (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, halo (C₁-C₄) alkoxy, phenoxy, substituted phenoxy, phenyl, substituted phenyl, phenylthio, or substituted phenylthio, NO₂, NH₂, acetoxy, OH, CN, or SiR¹⁷R¹⁸R¹⁹, or OSiR¹⁷R¹⁸R¹⁹, where R¹⁷, R¹⁸, and R¹⁹ are independently C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ branched alkyl, phenyl, or substituted phenyl, provided that unless each of R¹² to R¹⁶ is F, CH₃, or H, then at least two of R¹² to R¹⁶ are H; or an acid addition salt of a compound of formula (1), or an N-oxide of a compound of formula (1) where Y is CR⁵; provided that if R¹ to R⁴ are all H, X is CR⁵, Y is N, and Z is NR⁶, then Ar is naphthyl or a group of formula (3) wherein one of R¹² to R¹⁶ is phenyl, substituted phenyl, phenoxy, substituted phenoxy, phenylthio, or substituted phenylthio, halo (C₁-C₄) alkyl, or halo (C₁-C₄) alkoxy, are plant fungicides, insecticides, and miticides.

  式（1）化合物 其中 R¹ 至 R⁴ 各自独立： H、卤素、I、(C₁-C₄)烷基、支链(C₃-C₄)烷基、卤代(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、卤代(C₁-C₄)烷氧基、NO₂或 NH₂，其中 R¹ 至 R⁴ 中至少有两个为 H、 X 和 Y 中的一个是 N，另一个是 CR⁵，或者 X 和 Y 都是 CR⁵、 R⁵ 是 H、CH₃ 或 Cl； Z 是 O、NR⁶、S、SO、SO₂ 或 CR⁷R⁸； R⁶ 是 H、(C₁-C₄)烷基或 (C₂-C₄)酰基； R⁷ 和 R⁸ 独立地为 H、(C₁-C₄)烷基、支链 (C₃-C₄) 烷基或 (C₁-C₄)酰基、或 R⁷ 和 R⁸ 结合形成含三至七个碳原子的饱和或不饱和碳环，或 R⁷ 和 R⁸ 中的一个可与 R𠞙 和 R¹⁰ 中的一个结合形成双键； R⁹ 和 R¹⁰ 独立地为 H、(C₁-C₃)烷基、苯基、取代苯基、(C₃-C₈)环烷基、羟基、卤代、I 或乙酰基，或 R⁹ 和 R¹⁰ 结合形成含有三至七个碳原子的饱和或不饱和碳环；以及 Ar 是 (C₃-C₈) 环烷基、 取代的 (C₃-C₈) 环烷基、 (C₃-C₈) 环烯基、 萘基 二氢萘 四氢萘 十氢萘、 1,3-苯并二氧戊环 芴基 吡啶基、 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl, 任选被卤、I、CF₃、CN、NO₂、（C₁-C₄）烷基、支链（C₃-C₄）烷基、苯基或（C₁-C₄）烷氧基取代的呋喃基、 任选被卤、I、CF₃、CN、NO₂、(C₁-C₄)烷基、支链(C₃-C₄)烷基、苯基或(C₁-C₄)烷氧基取代的噻吩基、 式 (2) 或 (2a) 的基团 其中 R¹¹ 是 H、卤素、I、CF₃、CN、NO₂、（C₁-C₄）烷基、支链（C₃-C₄）烷基、苯基或（C₁-C₄）烷氧基，F 是 N 或 CH，G 是 O、NR²⁰、或 CH₂，条件是 F 是 N 或 G 是 NR²⁰，其中 R²⁰ 是 H、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)酰基、苯磺酰基或取代的苯磺酰基； 式 (3) 的基团 其中 R¹² 至 R¹⁶ 独立地为 H、卤素、I、(C₁-C₁₀) 烷基、支链 (C₃-C₆) 烷基、卤代 (C₁-C₄) 烷基、(C₁-C₄) 烷氧基、卤代 (C₁-C₄) 烷氧基、苯氧基、取代苯氧基、苯基、取代苯基、苯硫基或取代苯硫基、NO₂、NH₂、乙酰氧基、OH、CN、SiR¹⁷R¹⁸R¹⁹ 或 OSiR¹⁷R¹⁸R¹⁹，其中 R¹⁷、R¹⁸ 和 R¹⁹ 独立地为 C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 支链烷基、苯基或取代苯基，但除非 R¹² 至 R¹⁶ 均为 F、CH₃ 或 H，否则 R¹² 至 R¹⁶ 中至少有两个为 H； 或式（1）化合物的酸加成盐，或式（1）化合物的 N-氧化物，其中 Y 为 CR⁵； 条件是 如果 R¹ 至 R⁴ 均为 H，X 为 CR⁵，Y 为 N，Z 为 NR⁶，则 Ar 为萘基或式（3）基团，其中 R¹² 至 R¹⁶ 中的一个为苯基、取代苯基、苯氧基、取代苯氧基、苯氧基、苯氧基取代苯氧基、苯氧基取代苯氧基、苯氧基取代苯氧基、苯氧基、取代的苯氧基、苯硫基或取代的苯硫基、卤代（C₁-C₄）烷基或卤代（C₁-C₄）烷氧基，是植物杀真菌剂、杀虫剂和杀螨剂。
• Quinoline, quinazoline, and cinnoline fungicides
  申请人：DowElanco

  公开号：EP0326330A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  Quinoline, quinazoline, and cinnoline fungicides. Compounds of the formula (1) wherein X is CR5 or N, where R5 is H, Cl, or CH3; Y is CR5' if X is N, and Y is CR5' or N if X is CRS, where R5' is H, Cl, or Br; Z is 0, S, SO, S02, NR6, where R6 is H, (C1-C4) alkyl, or (C1-C4) acyl, or CR7R8, where R7 and R8 are independently H, (C1-C4) acyl, (C1-C4) alkyl, (C1-C4) alkenyl, (C2-C4) alkynyl, CN, or OH, or R7 and R8 combine to form a carbocyclic rirg containing four to six carbon atoms; R1 to R4 are independently H, OH, NO2, halo, I, (C1-C4) alkyl, (C3-C4) branched alkyl, (C1-C4) alkoxy, halo (C1-C4) alkyl, halo (C1-C4) alkoxy, or halo (C1-C4) alkylthio; or R1 and R2 or R2 and R3 combine to form a carbocyclic ring containing 4 to 6 carbon atoms; A is (a) a C1-C18 saturated or unsaturated hydrocarbon chain, straight chain or branched, optionally including a hetero atom selected from 0, S, SO, S02, or Si, and optionally substituted with halo, halo (C1-C4) alkoxy, hydroxy, or (C1-C4) acyl; (b) (C3-C8) cycloalkyl or cycloalkenyl; (c) a phenyl group of the formula (2) wherein R9 to R13 are independently H, CN, N02, OH, halo, I, (C1-C4) alkyl, (C3-C4) branched alkyl, (C2-C4) acyl, halo (CI-C4) alkyl, hydroxy (C1-C4) alkyl, (C1-C4) alkoxy, halo (C1-C4) alkoxy, (C1-C4) alkylthio, halo (C1-C4) alkylthio, phenyl, substituted phenyl, phenoxy, substituted phenoxy, phenylthio, substituted phenylthio, phenyl (C1-C4) alkyl, substituted phenyl (C1-C4) alkyl, benzoyl, substituted benzoyl, SiR20R21R22 or OSiR20R21R22, where R20, R21, and R22 are H, a C1-C6 alkyl group, straight chain or branched, phenyl, or substituted phenyl, provided that at least one of R20, R21, and R22 is other than H, or R11 and R12 or R12 and R13 combine to form a carbocyclic ring, provided that unless all of R9 to R13 are H or F, then at least two of R9 to R13 are H; (d) a furyl group of formula (3) wherein R14 is H, halo, halomethyl, CN, N02, (C1-C4) alkyl, (C3-C4) branched alkyl, phenyl, or (C1-C4) alkoxy, (e) a thienyl group of formula (4) wherein R15 is H, halo, halomethyl, CN, N02, (Ci-C4) alkyl, (C3-C4) branched alkyl, phenyl, or (C1-C4) alkoxy; (f) a group of formula (5) or (5a) wherein R16 is H, halo, halomethyl, CN, N02, (C1-C4) alkyl, (C3-C4) branched alkyl, phenyl, substituted phenyl, or (C1-C4) alkoxy, and F is N or CH and G is 0, NR19 or CH, provided that either F is N or G is NR19, where R19 is H, (C1-C4) alkyl, (C1-C4) acyl, phenylsulfonyl, or substituted phenylsulfonyl; (g) a group selected from 1-naphthyl, substituted 1-naphthyl, 4-pyrazolyl, 3-methyl-4-pyrazolyl, 1,3-benzodioxolyl, tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-2-yl, 1-(3-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-yl, pyridyl, pyridazinyl, or an acid addition salt of a compound of formula (1), or an N-oxide of a compound of formula (1) where Y is CH; provided Z is CR7R8 if A is a group described in paragraph (d), (e), or (f); and provided that Z is S, SO, or S02 if A is a group described in paragraph (a), are plant fungicides.

  喹啉、喹唑啉和噌啉类杀菌剂。 式（1）化合物 其中 X 是 CR5 或 N，其中 R5 是 H、Cl 或 CH3； 如果 X 是 N，则 Y 是 CR5'；如果 X 是 CRS，则 Y 是 CR5' 或 N，其中 R5' 是 H、Cl 或 Br； Z 是 0、S、SO、S02、NR6，其中 R6 是 H、（C1-C4）烷基或（C1-C4）酰基，或 CR7R8，其中 R7 和 R8 独立地是 H、（C1-C4）酰基、（C1-C4）烷基、（C1-C4）烯基、（C2-C4）炔基、CN 或 OH，或 R7 和 R8 结合形成含 4 至 6 个碳原子的碳环； R1 至 R4 独立地为 H、OH、NO2、卤代、I、(C1-C4)烷基、(C3-C4)支链烷基、(C1-C4)烷氧基、卤代(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷氧基或卤代(C1-C4)烷硫基；或 R1 和 R2 或 R2 和 R3 结合形成含 4 至 6 个碳原子的碳环； A 是 (a) C1-C18 饱和或不饱和烃链，直链或支链，可选择包括选自 0、S、SO、S02 或 Si 的杂原子，并可选择被卤素、卤代（C1-C4）烷氧基、羟基或（C1-C4）酰基取代； (b) (C3-C8) 环烷基或环烷烯基； (c) 式（2）的苯基 其中 R9 至 R13 独立地为 H, CN、 N02, OH 光环、 I, (C1-C4) 烷基 (C3-C4)支链烷基 (C2-C4)酰基 卤代 (CI-C4) 烷基 羟基 (C1-C4) 烷基、 (C1-C4) 烷氧基 卤代 (C1-C4) 烷氧基， (C1-C4) 烷硫基、 卤代 (C1-C4) 烷硫基 苯基 取代苯基 苯氧基 取代的苯氧基 苯硫基 苯硫基、取代苯硫基 苯基（C1-C4）烷基 取代苯基（C1-C4）烷基 苯甲酰基 取代的苯甲酰基、 SiR20R21R22 或 OSiR20R21R22，其中 R20、R21 和 R22 为 H、C1-C6 烷基（直链或支链）、苯基或取代苯基，但 R20、R21 和 R22 中至少有一个不是 H，或 R11 和 R12 或 R12 和 R13 组合成碳环，但除非 R9 至 R13 全为 H 或 F，否则 R9 至 R13 中至少有两个为 H； (d) 式（3）的呋喃基团 其中 R14 是 H、卤代、卤代甲基、CN、N02、(C1-C4)烷基、(C3-C4)支链烷基、苯基或 (C1-C4) 烷氧基、 (e) 式 (4) 的噻吩基团 其中 R15 是 H、卤代、卤代甲基、CN、N02、(Ci-C4)烷基、(C3-C4)支链烷基、苯基或 (C1-C4) 烷氧基； (f) 式 (5) 或 (5a) 的基团 其中 R16 是 H、卤代、卤甲基、CN、N02、(C1-C4)烷基、(C3-C4)支链烷基、苯基、取代苯基或 (C1-C4)烷氧基，且 F 是 N 或 CH，G 是 0、NR19 或 CH，条件是 F 是 N 或 G 是 NR19，其中 R19 是 H、(C1-C4)烷基、(C1-C4)酰基、苯磺酰基或取代苯磺酰基； (g) 选自以下的基团 1-萘基 (g) 选自 1-萘基、取代的 1-萘基 4-吡唑基、 3-甲基-4-吡唑基、 1,3-苯并二氧戊环 tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-2-yl, 1-(3-氯苯基)-1H-四唑-5-基 吡啶基 哒嗪基、 或式(1)化合物的酸加成盐，或式(1)化合物的 N-氧化物，其中 Y 为 CH；如果 A 为(d)、(e)或(f)段所述基团，则 Z 为 CR7R8；如果 A 为(a)段所述基团，则 Z 为 S、SO 或 S02，均为植物杀真菌剂。
• CONTROL OF ECTOPARASITES
  申请人：Divergence, Inc.

  公开号：EP2166855A2

  公开（公告）日：2010-03-31
• US5296484A
  申请人：——

  公开号：US5296484A

  公开（公告）日：1994-03-22
• [EN] CONTROL OF ECTOPARASITES<br/>[FR] LUTTE CONTRE LES ECTOPARASITES
  申请人：DIVERGENCE INC

  公开号：WO2008154466A2

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] Disclosed is a method of controlling ectoparasites that infest companion and livestock animals by applying to the animal an effective amount of 4-tert-butylphenethyl quinazolin-4-yl ether or 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-N-[(4-tert-butylphenyl)methyl]pyrazole-3-carboxamide or 5-chloro-N-[2-[4-(2-ethoxyethyl)-2,3-dimethylphenoxy]ethyl]-6-ethyl-4-pyrimidinamine or 4-chloro-3-ethyl-1-methyl -N-[4-(p-tolyloxy)benzyl]pyrazole-5-carboxamide.
  [FR] L'invention concerne un procédé de lutte contre les ectoparasites qui infestent les animaux de compagnie et le bétail en appliquant à l'animal une quantité efficace de 4-tert-butylphénéthyl quinazolin-4-yl éther ou de 4-chloro-5-éthyl-2-méthyl-N-[(4-tert-butylphényl)méthyl]pyrazole-3-carboxamide ou de 5-chloro-N-[2-[4-(2-éthoxyéthyl)-2,3-diméthylphénoxy]éthyl]-6-éthyl-4-pyrimidinamine ou de 4-chloro-3-éthyl-1-méthyl-N-[4-(p-tolyloxy)benzyl]pyrazole-5-carboxamide.