(S)-2-methylnon-4-yn-3-ol | 87682-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-methylnon-4-yn-3-ol
• 英文别名: (S)-isopropyl 1-hexynyl carbinol；(3S)-2-Methylnon-4-YN-3-OL
• CAS: 87682-11-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GHEHXRGUNOPVKP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylnon-4-yn-3-ol 在 potassium phosphate monohydrate 、 LB-Phos*HBF₄ 、 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 6.05h， 生成 (S,Z)-α-(1-butylbenzylidene)-β-isopropyl-β-lactone
  参考文献：
  名称：

  Pd催化以LB-Phos为配体的氯亚烷基-β-内酯的Suzuki偶联反应†

  摘要：

  本文将LB-Phos·HBF 4盐用于Pd催化的旋光（Z）-α-氯亚烷基-β-内酯的Suzuki偶联反应。芳基，乙烯基，烷基和杂芳族硼酸可以与旋光性β-内酯偶联，从而高度选择性和有效地提供相应的旋光性产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26365c
• 作为产物：
  描述：

  2-methylnon-4-yn-3-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 lithium chloride 、 Boc-L-alanine(2S)-hydroxypropylamide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(S)-2-methylnon-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔丙基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  探索了原位形成的钌-羟酰胺配合物催化的α，β-炔丙基酮的不对称转移氢化。在室温下短时间反应后，以良好的收率分离出炔醇，并获得优异的ee值（通常> 90％）。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500821

文献信息

• Mild and Expedient Asymmetric Reductions of α,β-Unsaturated Alkenyl and Alkynyl Ketones by TarB-NO₂ and Mechanistic Investigations of Ketone Reduction
  作者：Scott Eagon、Cassandra DeLieto、William J. McDonald、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Jinsoo Kim、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo101530f

  日期：2010.11.19

  yields up to 99%. In the case of α,β-unsaturated alkenyl ketones, α-substituted cycloalkenones were reduced with up to 99% ee, while more substituted and acyclic derivatives exhibited lower induction. For α,β-ynones, it was found that highly branched aliphatic ynones were reduced with optimal induction up to 90% ee, while reduction of aromatic and linear aliphatic derivatives resulted in more modest enantioselectivity

  据报道，制备对映体纯度高的手性烯丙基和炔丙基醇的方法轻而易举。在最佳条件下，TarB-NO 2和NaBH 4在25°C下于1 h内将炔基和烯基酮还原，生成对映体过量的手性炔丙基和烯丙基醇，收率高达99％。在α，β-不饱和烯基酮的情况下，α-取代的环烯酮的还原度最高可达99％ee，而更多被取代和无环的衍生物则显示出较低的诱导率。对于α，β-炔酮，发现高支化的脂族炔酮在最高达90％ee的情况下以最佳诱导被还原，而芳族和线性脂族衍生物的还原导致更适度的对映选择性。使用（升源自（l）-酒石酸的）-TarB-NO 2试剂，我们通常获得具有（R）构型的高度对映体富集的手性烯丙基和炔丙基醇。由于先前的模型和饱和类似物预测的（S）构型的炔丙基产物的减少，因此进行了一系列新的机理研究，以确定过渡态芳族，烯基和炔基酮的可能取向。
• Alkylmetal asymmetric reduction. XVI. Tris(-myrtanyl)gallium: An unusual organometallic compound as enantioselective reducing agent of ketones
  作者：Massimo Falorni、Luciano Lardicci、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94993-1

  日期：1985.1

  Tris[[(1S,2R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl] methyl]-gallium was found to react with ketones above room temperature: optically active reduction carbinols were recovered as main products.

  发现三[[（1S，2R）-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-基]甲基]-镓与酮在室温以上反应：光学活性还原甲醇为主要产物。
• Asymmetric reduction of ketones with B-(cis-10-pinanyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane. Observation of a change in enantioselection between similar organoborane and organoaluminum reagents
  作者：M. Mark Midland、Jim I. McLoughlin

  DOI：10.1021/jo00195a059

  日期：1984.10
• Alkylmetal asymmetric reduction. 13. A sterically crowded chiral organoaluminum compound as a reducing agent of ketones
  作者：Giampaolo Giacomelli、Luciano Lardicci、Fabio Palla

  DOI：10.1021/jo00176a018

  日期：1984.1
• Falorni, Massimo; Lardicci, Luciano; Giacomelli, Giampaolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 8, p. 573 - 576
  作者：Falorni, Massimo、Lardicci, Luciano、Giacomelli, Giampaolo

  DOI：——

  日期：——