E-4-methyl-3-phenyl-5-(2-phenylpropenyl)-1H-pyrazole | 88879-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: E-4-methyl-3-phenyl-5-(2-phenylpropenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-methyl-3-phenyl-5-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]-1H-pyrazole
• CAS: 88879-79-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: DDYRCCCARHFGBM-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  452.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-4-methyl-3-phenyl-5-(2-phenylpropenyl)-1H-pyrazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以62%的产率得到4-methyl-3-phenyl-5-(2-phenylpropyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  关于二烯共轭重氮化合物热环化反应中的环选择性的研究：1,7-环化作为通往3H-1,2-二氮杂route的途径和1,5-环化导致3H-吡唑的新重排反应

  摘要：

  通过1-酰基-1，3-二烯的甲苯磺酰基hydr的钠盐的热分解，已经产生了一系列二烯共轭的重氮化合物。具有重氮基团和在二烯末端具有氢原子的γ，δ-双键的关系的类型（21）的那些仅通过1,7闭环而环化，得到3 -1,2-二氮杂（（23）。这种环化模式被二烯末端甲基或苯基的存在所抑制，例如（45）。这种类型的化合物通过交替的1，5-环闭合而环化，得到3-烯基-3-吡唑类（46）为主要产品。这些观察结果是基于8π电子1,7-电环化反应的螺旋跃迁状态（54）进行解释的。具有γ，δ双键的二烯共轭的重氮化合物，例如（32）也主要通过1，5-电环化而环化，得到3-烯基-3-吡唑，例如（33）。在大多数情况下，在反应条件下3-吡唑重排烯基和氢迁移以产生1-吡唑，例如（34）和（37）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82434-0
• 作为产物：
  描述：

  [(2E,4E)-1-diazo-2-methyl-5-phenylhexa-2,4-dien-3-yl]benzene 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROBERTSON, I. R.;SHARP, J. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 18, 1003-1005

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A route to 3H-1,2-diazepines by the 1,7-electrocyclisation of α,βγ,δ-unsaturated diazo-compounds
  作者：Ian R. Robertson、John T. Sharp

  DOI：10.1039/c39830001003

  日期：——

  of α,β;γ,δ-unsaturated diazo-compounds the type (6) with a cis hydrogen atom at the terminal carbon atom undergo 1,7 ring closure to give 3H-1,2-diazepines while those (9) with a methyl group at that position take an alternative reaction path to give pyrazoles via 1,5 cyclisation.

  在α，β的热环化中; γ，δ-不饱和重氮化合物在末端碳原子上带有顺式氢原子的化合物（6）进行1,7闭环生成3 H -1,2-二氮杂pine，而在那些（9）具有甲基的二氮杂ze采取另一种反应路线，通过1,5环化反应生成吡唑。
• ROBERTSON, I. R.;SHARP, J. T., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 16, 3095-3112
  作者：ROBERTSON, I. R.、SHARP, J. T.

  DOI：——

  日期：——