8-Methyl-7-vinyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-7-ol | 84488-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Methyl-7-vinyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-7-ol
• 英文别名: 7-Ethenyl-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-ol
• CAS: 84488-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: LLFIZXXPYLJOCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methyl-7-vinyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-7-ol 生成 2-ethenyl-4,4-ethylenedioxy-1-methylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  BURGE, G. L.;COLLINS, D. J.;REITZE, J. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 9, 1913-1925

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-methyl-1,4-dioxaspiro<4,5>decan-7-one 、 乙烯基溴化镁 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BURGE, G. L.;COLLINS, D. J.;REITZE, J. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 9, 1913-1925

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reactivity of 3-Ethenyl-4-methylcyclohex-2-en-1-one and related compounds towards some carbanionic nucleophiles
  作者：RFC Brown、GL Burge、DJ Collins

  DOI：10.1071/ch9842305

  日期：——

  The reaction of 3-ethenyl-4-methylcyclohex-2-en-1-one (4) with 2-methylcyclopentane-1,3-dione in refluxing toluene containing pyridine gave 6% of 9bξ-hydroxy-3a,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,9b-hexahydro-1H-benz[e]indene-3,9(2H,8H)-dione (10). When the same reactants were heated at 100-110� (sealed tube) in benzene containing t-butyl alcohol and diethylamine the main product (61%) was 5',6-dimethylspiro[bicyclo[3.2.1]octane-1,2'-cyclohexane]-3,6',8'-trione (11); the yield of (11) was 72% when the reaction was carried out in the presence of silica gel. Attempts to effect a similar reaction of the dienone (4) with methyl 1β-t-butoxy-7aβ-methyl-5-oxo-1,2,3,3aα,4β,6,7,7a-octahydro-indene-4-carboxylate (21a) gave no conjugate Michael addition product, but (21a) underwent aminolysis to the corresponding diethylamide (21b). Attempts to alkylate the t-butoxy β-keto ester (21a) under various conditions with 7-acetyloxy-7-ethenyl-8 ξ methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]decane (41) failed. Similarly, attempts to effect alkylation of the anion of the t-butoxy keto ester (21a) with 7-ethenyl-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4,5]dec-6-ene (43) under Lewis acid catalysis were also unsuccessful.

  3-ethenyl-4-methylcylohex-2-en-1-one (4) 3-乙烯基-4-甲基环己-2-烯-1-酮（4）与 2-甲基环戊烷-1,3-二酮在含有吡啶的回流烯中反应 在含有吡啶的回流甲苯中反应，得到 6%的 9bξ-羟基-3a,6-二甲基-3a,4,5,6,7,9b-六氢-1H-苯并[e]茚-3,9(2H,8H)-二酮 (10)。 (10).当相同的反应物在含有叔丁醇和二乙醇的苯中以 100-110� 的温度（密封管）加热时 当相同的反应物在含有叔丁醇和二乙胺的苯中于 100-110（密封管）的温度下加热时，主要产物（61%）为 5',6-二甲基螺[双环[3.2.1]辛烷-1,2'-环己烷]-3,6',8'-三酮 (11)； 在硅胶存在下进行反应时，(11) 的收率为 72%。 硅胶时，(11) 的产率为 72%。尝试将二烯酮 (4) 与 1β-t-丁氧基-7aβ-甲基-5-氧代-1,2,3,3aα,4β,6,7,7a-八氢-茚-4-羧酸甲酯（21a）发生类似反应的尝试，没有得到任何共轭物。 (21a)没有得到共轭迈克尔加成产物，但 (21a) 发生了氨解作用，生成了相应的二乙酰胺 (21b)。 尝试烷基化 t-丁氧基 β-酮酯 (21a) 进行烷基化的尝试。 甲基-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷 (41) (41) 的各种条件下进行烷基化的尝试均告失败。同样，试图使 t-丁氧基酮酯 (21a) 的阴离子与 7-乙烯基-8-甲基-1,4-二氧杂螺[4,5]癸-6-烯（43）的阴离子在路易斯酸催化下进行烷基化的尝试也没有成功。 也没有成功。
• BROWN, R. F. C.;BURGE, G. L.;COLLINS, D. J., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 11, 2305-2321
  作者：BROWN, R. F. C.、BURGE, G. L.、COLLINS, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• BURGE, G. L.;COLLINS, D. J.;REITZE, J. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 9, 1913-1925
  作者：BURGE, G. L.、COLLINS, D. J.、REITZE, J. D.

  DOI：——

  日期：——