(αS,βR,γR)-β,γ-dihydroxy-α-[(methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-[2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-butanoic acid methyl ester | 189103-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (αS,βR,γR)-β,γ-dihydroxy-α-[(methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-[2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-butanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R,4R)-4-[3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-4,6-dimethyl-9-oxoimidazo[1,2-a]purin-7-yl]-3,4-dihydroxy-2-(methoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 189103-75-1
• 化学式: C₃₉H₇₀N₆O₁₁Si₃
• 分子量: 883.275
• InChiKey: DACKRVUJJDXMES-URBIVESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αS,βR,γR)-β,γ-dihydroxy-α-[(methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-[2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-butanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chiral 3H-imidazo[1,2-a]purine derivative 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (αS,βS)-β-(acetoxy-d3)-α-[(methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-[2,3,5-tri-O-(acetyl-d3)-β-D-ribofuranosyl]-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝脏苯丙氨酸转移核糖核酸超修饰核苷的合成与结构。

  摘要：

  （αS，βS）-β-羟基-α-[（甲氧羰基）氨基] -4,6-二甲基-9-氧代-3-β-D-呋喃呋喃糖基-4,9-二氢-3H-咪唑的首次合成通过[S-（E）]-4- [4,6-二甲基]的OsO（4）氧化获得[1,2-a]嘌呤-7-丁酸甲酯[（alphaS，betaS）-11] -9-氧代-3- [2,3,5-三-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基] -4,9-二氢-3H-咪唑并[1,2-a]嘌呤-7 -基] -2-[（（甲氧羰基羰基）氨基] -3-丁烯酸甲酯（13），然后通过环碳酸酯依次进行γ-脱氧，通过快速色谱从（αS，betaR）异构体中分离出来，并脱保护。另一方面，通过用核酸酶P（1）部分消化未分级的tRNA（1 g），然后以反相柱色谱法分离大鼠肝tRNA（Phe）的小核苷，其规模为100微克。用核酸酶P（1）/碱性磷酸酶完全消化，并进行反相HPLC。该核苷与合成核苷

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1318
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethyl-9-oxo-3-[2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-carbaldehyde 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (αS,βR,γR)-β,γ-dihydroxy-α-[(methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-[2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [R-（R ∗，S ∗）]-和的合成，是大鼠肝脏苯丙氨酸转移核糖核酸超修饰核苷的最可能替代品

  摘要：

  标题化合物的合成始于（5b）的Vilsmeier反应，并通过与（R）-N-（甲氧基羰基）-3-（三苯基膦酰基）丙氨酸的Wittig反应（4），三甲基甲硅烷基重氮甲烷甲基化，OsO 4氧化，用三光气进行环缩合和催化氢解。色谱分离得到的非对映异构体混合物，然后进行脱保护，首次获得了两个所需的核苷[[R-（R ∗，S ∗）]-和]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00253-0