3-(4-Trimethylsilanylethynyl-phenylsulfanyl)-propionitrile | 727724-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-Trimethylsilanylethynyl-phenylsulfanyl)-propionitrile
• 英文别名: 3-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]sulfanylpropanenitrile
• CAS: 727724-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NSSi
• 分子量: 259.447
• InChiKey: ONJLNXQGHNLLFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Trimethylsilanylethynyl-phenylsulfanyl)-propionitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-[4-[2-[4-[2-[7-[2-[4-[2-[4-(2-Cyanoethylsulfanyl)phenyl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl]-9-oxofluoren-2-yl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl]phenyl]sulfanylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nanoscale Aryleneethynylene Molecular Wires with Reversible Fluorenone Electrochemistry for Self-Assembly onto Metal Surfaces

  摘要：

  Two rigid-rod conjugated molecules (11 and 12) of ca. 4 and 7 nm length, respectively, bearing protected terminal thiol groups have been synthesized via multistep Sonogashira coupling reactions and shown to possess reversible cathodic solution electrochemistry arising from reduction of the fluorenone units.

  DOI：

  10.1021/ol0493608
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯-1-硫醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(4-Trimethylsilanylethynyl-phenylsulfanyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Nanoscale Aryleneethynylene Molecular Wires with Reversible Fluorenone Electrochemistry for Self-Assembly onto Metal Surfaces

  摘要：

  Two rigid-rod conjugated molecules (11 and 12) of ca. 4 and 7 nm length, respectively, bearing protected terminal thiol groups have been synthesized via multistep Sonogashira coupling reactions and shown to possess reversible cathodic solution electrochemistry arising from reduction of the fluorenone units.

  DOI：

  10.1021/ol0493608