[(3aS,4S,6S,6aS)-6-(4-Chloro-phenylsulfanylmethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-acetic acid methyl ester | 271585-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(3aS,4S,6S,6aS)-6-(4-Chloro-phenylsulfanylmethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3aS,4S,6S,6aS)-4-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
• CAS: 271585-02-5
• 化学式: C₁₇H₂₁ClO₅S
• 分子量: 372.87
• InChiKey: GEOHPFAHSYQAJN-LQKXBSAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4S,6S,6aS)-6-(4-Chloro-phenylsulfanylmethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-acetic acid methyl ester 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5S)-2-[4-Amino-6-(indan-2-ylamino)-[1,3,5]triazin-2-ylmethyl]-5-(4-chloro-phenylsulfanylmethyl)-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成S-腺苷-L-高半胱氨酸模拟物作为红霉素甲基转移酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列茚并三嗪C-核苷作为SAH模拟物，并测试了它们抑制红霉素抗性甲基化酶Erm AM和Erm C'的能力。还合成并测试了衍生自奎宁酸的碳环类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00021-4
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 、 methyl (2S,3S,4R,5R)-3,4-isopropylidenedioxy-5-toluenesulfonylmethyl-2-tetrahydrofurfurylacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(3aS,4S,6S,6aS)-6-(4-Chloro-phenylsulfanylmethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成S-腺苷-L-高半胱氨酸模拟物作为红霉素甲基转移酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列茚并三嗪C-核苷作为SAH模拟物，并测试了它们抑制红霉素抗性甲基化酶Erm AM和Erm C'的能力。还合成并测试了衍生自奎宁酸的碳环类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00021-4