(2-phenyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)diphenylphosphine oxide | 428818-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-phenyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-diphenylphosphoryl-3,4,5-trimethoxy-2-phenylbenzene
• CAS: 428818-80-8
• 化学式: C₂₇H₂₅O₄P
• 分子量: 444.467
• InChiKey: ZYTGZIXHQWJTQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)diphenylphosphine oxide 在 叔丁基锂 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3,3'-diphenyl-4,4',5,5',6,6'-hexamethoxybiphenyl-2,2'-diyl)bis(diphenylphosphine oxide)
  参考文献：
  名称：

  An ortho-Substituted BIPHEP Ligand and Its Applications in Rh-Catalyzed Hydrogenation of Cyclic Enamides

  摘要：

  [GRAPHICS]An ortho-substituted BIPHEP ligand, o-Ph-hexaMeO-BIPHEP (1), is designed and synthesized. Compared with chiral biaryl phosphines without ortho substituents such as BINAP and MeO-BIPHEP, o-Ph-hexaMeO-BIPHEP shows higher enantioselectivities in Rh-catalyzed hydrogenation of cyclic enamides.

  DOI：

  10.1021/ol0258435
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodo-3,4,5-trimethoxyphenyl)diphenylphosphine oxide 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 四氢呋喃 、 potassium carbonate 、 氮气 、 二氯甲烷 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 乙酸乙酯 作用下， 反应 24.17h， 以to give off-white product 22 (23 g)的产率得到(2-phenyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Ortho substituted chiral phosphines and phosphinites and their use in asymmetric catalytic reactions

  摘要：

  本发明涉及一种3,3'-取代手性双芳基膦和膦酸酯配体及基于此类手性配体的金属配合物，可用于不对称催化。这些金属配合物可用作不对称反应的催化剂，如氢化、氢化转移、烯丙基烷基化、氢硅化、氢硼化、氢乙烯基化、氢甲酰化、烯烃交换反应、羧化、异构化、环丙烷化、Diels-Alder反应、Heck反应、Aldol反应、Michael加成、环氧化、动力学分辨和[m+n]环加成。这些金属配合物在Ru催化的不对称氢化β-酮酸酯为β-羟基酸酯和Ru催化的不对称氢化烯酰胺为β-氨基酸方面特别有效。

  公开号：

  US06653485B2

文献信息

• Ortho substituted chiral phosphines and phosphinites and their use in asymmetric catalytic reactions
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US20020128501A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  3,3′-Substituted chiral biaryl phosphine and phosphinite ligands and metal complexes based on such chiral ligands useful in asymmetric catalysis are disclosed. The metal complexes are useful as catalysts in asymmetric reactions, such as, hydrogenation, hydride transfer, allylic alkylation, hydrosilylation, hydroboration, hydrovinylation, hydroformylation, olefin metathesis, hydrocarboxylation, isomerization, cyclopropanation, Diels-Alder reaction, Heck reaction, isomerization, Aldol reaction, Michael addition, epoxidation, kinetic resolution and [m+n] cycloaddition. The metal complexes are particularly effective in Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of beta-ketoesters to beta-hydroxyesters and Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of enamides to beta amino acids.

  揭示了基于3,3'-取代手性联苯膦和膦酸酯配体以及基于这种手性配体的金属配合物，在不对称催化中有用。这些金属配合物在不对称反应中作为催化剂很有用，例如氢化、氢化物转移、烯丙基烷基化、氢硅烷基化、氢硼烷基化、氢乙烯基化、氢甲酰基化、烯烃交换反应、羰基化、异构化、环丙烷化、Diels-Alder反应、Heck反应、醛缩反应、Michael加成、环氧化、动力学分辨和[m+n]环加成。这些金属配合物在Ru催化的不对称氢化β-酮酸酯为β-羟基酯和Ru催化的不对称氢化烯酰胺为β-氨基酸中特别有效。
• EP1341797A4
  申请人：——

  公开号：EP1341797A4

  公开（公告）日：2005-06-15
• ORTHO SUBSTITUTED CHIRAL PHOSPHINES AND PHOSPHINITES AND THEIR USE IN ASYMMETRIC CATAYLTIC REACTIONS
  申请人：THE PENN STATE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1341797A1

  公开（公告）日：2003-09-10
• US6653485B2
  申请人：——

  公开号：US6653485B2

  公开（公告）日：2003-11-25
• US6855657B2
  申请人：——

  公开号：US6855657B2

  公开（公告）日：2005-02-15