trans-N-propylurocanamide | 851883-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: trans-N-propylurocanamide
• 英文别名: (E)-3-(1H-imidazol-5-yl)-N-propylprop-2-enamide
• CAS: 851883-57-3
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: ZUZSOOSUYZDIFA-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-propylurocanamide 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-3-(1-{(2S,4S,5R)-4-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl}-1H-imidazol-4-yl)-N-propyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  含有尿烷酰胺的寡核苷酸的合成和DNA三链体形成

  摘要：

  设计并先前在非质子溶剂中测试了尿烷酰胺核苷作为其受保护的核糖衍生物，以结合胞嘧啶-鸟嘌呤（CG）沃森-克里克碱基对，已成功地掺入形成三链体的寡核苷酸中。该非天然核苷的结合亲和力和特异性在三重螺旋结构中进行了研究，该螺旋结构具有双重目标，该目标包含与第三条链中的核苷类似物相对的所有四个可能的Watson-Crick碱基对。紫外熔解实验表明，形成了一个明确定义的三链体，其中尿嘧啶类似物与高嘌呤-高嘧啶靶的CG转化具有特异性结合。但是，与规范的基础三元组相比，三元组中的绑定亲和力很弱并且要低得多。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.180
• 作为产物：
  描述：

  反式尿刊酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trans-N-propylurocanamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的核苷与CG碱基对的结合

  摘要：

  通过在非质子传递溶剂中的1 H NMR光谱研究了具有不同柔性取代基的新型咪唑核苷与CG Watson-Crick碱基对的结合。通过在不同温度下的滴定实验确定的热力学数据表明，取代基对复合物形成的焓和熵的影响，从而对结合强度的影响。

  DOI：

  10.1021/jo035597q

文献信息

• UROCANIC ACID DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF IMMUNE-RELATED AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Kammeijer Arthur

  公开号：US20100197752A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention relates to derivatives of urocanic acid that have improved efficacy and/or tissue penetration properties. The invention further provides use of these derivatives in a medicament for modulating an immune-related disease in an individual. Imidazole derivative, or a salt thereof, selected from O I1 W—C—R1 H— (formula 1); o I1 W—C—R1 and HN N r<1 NH (formula 2); O O Ov ̂ W—C—R1 and HN N (formula 3);