ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxo(1,2-13C2)ethyl)sulfanylacetate | 138847-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxo(1,2-13C2)ethyl)sulfanylacetate
• CAS: 138847-49-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄S
• 分子量: 210.219
• InChiKey: TVCSSJHLVLMADJ-WKHKRNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxo(1,2-13C2)ethyl)sulfanylacetate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到2,2'-硫二乙醇¹³C₄
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C labeled sulfur and nitrogen mustard metabolites as mass spectrometry standards for monitoring and detecting chemical warfare agents

  摘要：

  采用易于获得且含13C标记的商业起始原料制备了含氮及含硫化学战剂代谢物的（>M+4）13C标记代谢物，这些新化学路线具有反应步骤少的效率优势，可以放大至克级规模，且以13C标记为基准的得率良好。这些标记化合物可用作监测化学战剂及其代谢物的质谱分析内标。2012年发表。本文为美国政府作品，在美国属于公有领域。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2929
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯-13C2 在 sodium sulfide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxo(1,2-13C2)ethyl)sulfanylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C labeled sulfur and nitrogen mustard metabolites as mass spectrometry standards for monitoring and detecting chemical warfare agents

  摘要：

  采用易于获得且含13C标记的商业起始原料制备了含氮及含硫化学战剂代谢物的（>M+4）13C标记代谢物，这些新化学路线具有反应步骤少的效率优势，可以放大至克级规模，且以13C标记为基准的得率良好。这些标记化合物可用作监测化学战剂及其代谢物的质谱分析内标。2012年发表。本文为美国政府作品，在美国属于公有领域。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2929

文献信息

• Synthesis of labeled metabolites
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US06709645B1

  公开（公告）日：2004-03-23

  The present invention is directed to labeled compounds, for example, isotopically enriched mustard gas metabolites including: [1,1′,2,2′-13C4]ethane, 1,1′-sulfonylbis[2-(methylthio); [1,1′,2,2′-13C4]ethane, 1-[[2-(methylsulfinyl)ethyl]sulfonyl]-2-(methylthio); [1,1′,2,2′-13C4]ethane, 1,1′-sulfonylbis[2-(methylsulfinyl)]; and, 2,2′-sulfinylbis([1,2-13C2]ethanol of the general formula where Q1 is selected from the group consisting of sulfide (—S—), sulfone (—S(O)—), sulfoxide (—S(O2)—) and oxide (—O—), at least one C* is 13C, X is selected from the group consisting of hydrogen and deuterium, and Z is selected from the group consisting of hydroxide (—OH), and —Q2—R where Q2 is selected from the group consisting of sulfide (—S—), sulfone(—S(O)—), sulfoxide (—S(O2)—) and oxide (—O—), and R is selected from the group consisting of hydrogen, a C1 to C4 lower alkyl, and amino acid moieties, with the proviso that when Z is a hydroxide and Q1 is a sulfide, then at least one X is deuterium.

  本发明涉及标记化合物，例如，同位素富集的芥子气代谢物，包括：[1,1′,2,2′-13C4]乙烷，1,1′-磺酰基双[2-(甲硫基)；[1,1′,2,2′-13C4]乙烷，1-[[2-(甲硫氧基)乙基]磺酰基]-2-(甲硫基)；[1,1′,2,2′-13C4]乙烷，1,1′-磺酰基双[2-(甲硫氧基)];和，2,2′-磺酰基双([1,2-13C2]乙醇，其通式中Q1选自包括硫化物（—S—）、磺酸盐（—S（O）—）、亚磺酸盐（—S（O2）—）和氧化物（—O—）的群体，至少一个C*为13C，X选自氢和氘的群体，Z选自羟基（—OH）和—Q2—R的群体，其中Q2选自包括硫化物（—S—）、磺酸盐（—S（O）—）、亚磺酸盐（—S（O2）—）和氧化物（—O—）的群体，R选自氢、C1到C4的低碳基和氨基酸基团，但是当Z为羟基且Q1为硫化物时，至少有一个X为氘。
• Synthesis of 13C labeled sulfur and nitrogen mustard metabolites as mass spectrometry standards for monitoring and detecting chemical warfare agents
  作者：Ruilian Wu、Siegfried N. Lodwig、Jurgen G. Schmidt、Robert F. Williams、Louis A. " Pete" Silks

  DOI：10.1002/jlcr.2929

  日期：2012.5.30

  13C labeled (>M + 4) metabolites of nitrogen and sulfur-based chemical warfare agent metabolites were prepared from readily available and 13C labeled commercial starting materials. The new chemical routes are efficient in the number of chemical steps, can be scaled to afford gram quantities, and occur in good yields on the basis of the 13C label. These labeled compounds are useful as internal standards in mass spectrometry for monitoring chemical warfare agents and their metabolites. Published 2012. This article is a US Government work and is in the public domain in the USA.

  采用易于获得且含13C标记的商业起始原料制备了含氮及含硫化学战剂代谢物的（>M+4）13C标记代谢物，这些新化学路线具有反应步骤少的效率优势，可以放大至克级规模，且以13C标记为基准的得率良好。这些标记化合物可用作监测化学战剂及其代谢物的质谱分析内标。2012年发表。本文为美国政府作品，在美国属于公有领域。