(S)-2-Pent-4-enoylamino-succinic acid 1-cyanomethyl ester 4-(4,5-dimethoxy-2-nitro-benzyl) ester | 201869-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Pent-4-enoylamino-succinic acid 1-cyanomethyl ester 4-(4,5-dimethoxy-2-nitro-benzyl) ester
• 英文别名: 1-O-(cyanomethyl) 4-O-[(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methyl] (2S)-2-(pent-4-enoylamino)butanedioate
• CAS: 201869-62-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₉
• 分子量: 449.417
• InChiKey: PZNNQVDIZJFXBZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Pent-4-enoylamino-succinic acid 1-cyanomethyl ester 4-(4,5-dimethoxy-2-nitro-benzyl) ester 、 phosphoro-2′-deoxycytidylyl[3′→5′]adenosine tris(tetrabutylammonium) salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到γ-nitroveratryl N-(4-pentenoyl)-(S)-aspartyl-pdCpA
  参考文献：
  名称：

  具有化学可移动保护基的错误酰化的转移RNA。

  摘要：

  已经研究了4-戊烯酰基和许多衍生物作为错误酰基化的tRNA中氨基酰基部分的Nα的保护基。发现未取代的4-戊烯酰基本身与任何研究的衍生物一样有效地起作用。制备了四种不同的N-（4-戊烯酰基）氨基酰基-tRNA（CUA），并显示在与碘水溶液混合后易于进行脱保护。在体外蛋白质生物合成系统中，衍生的错误酰化的tRNA都可作为无义密码子的抑制剂发挥良好的功能。还制备了在侧链羧酸酯上被保护的四个Nα-（4-戊烯酰基）天冬氨酰-tRNA（CUA），作为硝化过的烷基酯。用碘水溶液处理后 通过抑制mRNA中的UAG密码子，错误酰化的抑制性tRNA将天冬氨酸衍生物掺入二氢叶酸还原酶的27位。抑制产量明显好于没有侧链保护时的抑制产量。所得的“笼状蛋白”是无活性的，但是在足以使侧链羧酸酯部分脱保护的条件下，通过辐照恢复了全部催化潜力。

  DOI：

  10.1021/jo971692l
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-(pent-4-enoylamino)butanedioate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-Pent-4-enoylamino-succinic acid 1-cyanomethyl ester 4-(4,5-dimethoxy-2-nitro-benzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  具有化学可移动保护基的错误酰化的转移RNA。

  摘要：

  已经研究了4-戊烯酰基和许多衍生物作为错误酰基化的tRNA中氨基酰基部分的Nα的保护基。发现未取代的4-戊烯酰基本身与任何研究的衍生物一样有效地起作用。制备了四种不同的N-（4-戊烯酰基）氨基酰基-tRNA（CUA），并显示在与碘水溶液混合后易于进行脱保护。在体外蛋白质生物合成系统中，衍生的错误酰化的tRNA都可作为无义密码子的抑制剂发挥良好的功能。还制备了在侧链羧酸酯上被保护的四个Nα-（4-戊烯酰基）天冬氨酰-tRNA（CUA），作为硝化过的烷基酯。用碘水溶液处理后 通过抑制mRNA中的UAG密码子，错误酰化的抑制性tRNA将天冬氨酸衍生物掺入二氢叶酸还原酶的27位。抑制产量明显好于没有侧链保护时的抑制产量。所得的“笼状蛋白”是无活性的，但是在足以使侧链羧酸酯部分脱保护的条件下，通过辐照恢复了全部催化潜力。

  DOI：

  10.1021/jo971692l

文献信息

• Misacylated Transfer RNAs Having a Chemically Removable Protecting Group
  作者：Michiel Lodder、Serguei Golovine、Andrei L. Laikhter、Vladimir A. Karginov、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo971692l

  日期：1998.2.1

  The 4-pentenoyl group and a number of derivatives have been studied as protecting groups for N(alpha) of the aminoacyl moiety in misacylated tRNAs. The unsubstituted 4-pentenoyl group itself was found to function as efficiently as any of the derivatives studied. Four different N-(4-pentenoyl)aminoacyl-tRNA(CUA)s were prepared and shown to undergo deprotection readily upon admixture of aqueous iodine;

  已经研究了4-戊烯酰基和许多衍生物作为错误酰基化的tRNA中氨基酰基部分的Nα的保护基。发现未取代的4-戊烯酰基本身与任何研究的衍生物一样有效地起作用。制备了四种不同的N-（4-戊烯酰基）氨基酰基-tRNA（CUA），并显示在与碘水溶液混合后易于进行脱保护。在体外蛋白质生物合成系统中，衍生的错误酰化的tRNA都可作为无义密码子的抑制剂发挥良好的功能。还制备了在侧链羧酸酯上被保护的四个Nα-（4-戊烯酰基）天冬氨酰-tRNA（CUA），作为硝化过的烷基酯。用碘水溶液处理后 通过抑制mRNA中的UAG密码子，错误酰化的抑制性tRNA将天冬氨酸衍生物掺入二氢叶酸还原酶的27位。抑制产量明显好于没有侧链保护时的抑制产量。所得的“笼状蛋白”是无活性的，但是在足以使侧链羧酸酯部分脱保护的条件下，通过辐照恢复了全部催化潜力。